2-乙炔基苯甲酸乙酯 | 74185-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙炔基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-ethynylbenzoate
• 英文别名: ethyl (o-ethynyl)benzoate
• CAS: 74185-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD06204792
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RDKANJFJBXFYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((Z)-2-Methyltellanyl-vinyl)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of seleno and telluro isocoumarins: 1H-2-seleno- (and -telluro-) benzopyran-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a043
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-乙炔基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochemical Application of Hydrofluoroolefin (HFO) Based Fluoroalkyl Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01709

文献信息

• Preparation of Solid Polyfunctional Alkynylzinc Pivalates with Enhanced Air and Moisture Stability for Organic Synthesis
  作者：Yi-Hung Chen、Carl Phillip Tüllmann、Mario Ellwart、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201704400

  日期：2017.7.24

  We report the preparation of solid and air‐stable polyfunctionalized alkynylzinc pivalates from the corresponding alkynes using TMPZnOPiv (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as base. These organozinc pivalates are obtained as powders under mild conditions in excellent yields and can be manipulated in air for several hours without significant decomposition. These zinc reagents show an excellent reactivity

  我们报告了使用TMPZnOPiv（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）为基础从相应的炔烃制备固体和空气稳定的多官能炔基锌新戊酸酯。这些有机新戊酸酯在温和的条件下以粉末形式以优异的收率获得，并且可以在空气中操作数小时而不会发生明显的分解。这些锌试剂在各种碳-碳键形成反应和1,3-偶极环加成反应中显示出极好的反应性。新戊酸炔基锌已用于制备具有潜在抗肿瘤活性的羧酰胺基三唑，其分八步进行，总收率为38％。
• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。
• Z-Selective Addition of Diaryl Phosphine Oxides to Alkynes via Photoredox Catalysis
  作者：Huamin Wang、Yongli Li、Zilu Tang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02617

  日期：2018.11.2

  Radical addition to alkynes is known to predominantly yield thermodynamically more stable E-alkenes. Control of stereoselectivity in these reactions, and the isolation of the higher-energy Z-alkenes, remain an important challenge in chemical synthesis. Herein, direct synthesis of Z-alkenylphosphine oxides via visible-light-induced radical addition to alkynes in water is reported. This protocol was

  已知向炔烃中自由基加成主要产生热力学上更稳定的E-烯烃。这些反应中立体选择性的控制以及高能Z-烯烃的分离仍然是化学合成中的重要挑战。本文中，报道了通过可见光诱导的自由基加成至水中的炔烃直接合成Z-烯基膦氧化物。该方案对各种末端和内部炔烃均有效，可提供具有高Z-立体选择性的产物。此外，这种转化以克为单位进行了证明。机理研究支持以下结论：（1）通过自由基加成反应。（2）K 2 CO 3的选择因为水性碱对转化至关重要；（3）π–π堆积相互作用极大地提高了Z选择性。
• Copper-Catalyzed Ring Opening of [1.1.1]Propellane with Alkynes: Synthesis of Exocyclic Allenic Cyclobutanes
  作者：Dániel Lasányi、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03999

  日期：2019.12.20

  Despite the long history and interesting properties of propellanes, these compounds still have tremendous potential to be exploited in synthetic organic chemistry. Herein we disclose an experimentally simple procedure to achieve cyclobutane-containing allenes and alkynes through a copper-catalyzed ring opening of [1.1.1]propellane and subsequent reaction with ethynes.

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。
• Ruthenium/chloride catalytic system for conjugate addition of terminal alkynes to acrylate esters
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Yoshiki Nishiguchi、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b403616f

  日期：——

  The addition of terminal alkynes to acrylate esters in the presence of a ruthenium catalyst and chloride sources proceeds to give the corresponding γ,δ-alkynyl esters in good yields.

  在有铑催化剂和氯源的条件下，末端炔烃与丙烯酸酯的加成反应顺利进行，得到相应的γ,δ-炔基酯，产率良好。