(Z)-1-(2-ethoxycarbonylphenyl)-4-chlorobut-3-en-1-yne | 1215119-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-ethoxycarbonylphenyl)-4-chlorobut-3-en-1-yne
• 英文别名: ethyl 2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1215119-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: OCEWRCRIMPOEKD-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-ethoxycarbonylphenyl)-4-chlorobut-3-en-1-yne 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-1-(2-ethoxycarbonylphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Chloroenynes 与硼酸的 Suzuki 偶联反应：多功能获取功能化 1,3-Enynes

  摘要：

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901137
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 2-乙炔基苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-1-(2-ethoxycarbonylphenyl)-4-chlorobut-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Chloroenynes 与硼酸的 Suzuki 偶联反应：多功能获取功能化 1,3-Enynes

  摘要：

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901137

文献信息

• Suzuki Coupling Reactions of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Chloroenynes with Boronic Acids: Versatile Access to Functionalized 1,3-Enynes
  作者：Abdellatif Tikad、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901137

  日期：2010.2

  A stereoselective, palladium-catalyzed, cross-coupling reaction between chloroenynes 4 and boronic acids was successfully developed. This procedure is general and provides desired functionalized enynes 1 in high yields. The scope and limitations of this new reaction are described.

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。