2,5-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene | 3237-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene
• 英文别名: 3,4-Diaza-2,5-diphenylbicyclo<4,1,0>-hepta-2,4-dien；2,5-Diphenyl-3,4-diaza-norcaradien-(2,4)；2,5-Diphenyl-3,4-diaza-norcaradien；(1R,6S)-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• CAS: 3237-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: NSZKAWDFECVDTH-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-1.2-dibenzoyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Maier,G., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2438 - 2445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 、 cyclopropene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2,5-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 1,2,4,5-四嗪和环丙烯的环加成 - 3,4-二氮杂降碳二烯和四环脂肪族偶氮化合物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

文献信息

• The Cycloaddition-Cycloelimination Pathway to Homotropilidenes − Synthesis and Properties of Homotropilidenes
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Rainer Dyllick-Brenzinger、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0

  日期：2001.7

  cyclopropenes 10 to form tetracyclic azo compounds 12. Photolysis of these compounds, with accompanying loss of nitrogen, affords homotropilidenes (bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dienes) 13−26. Substituents at various positions of the homotropilidene skeleton have been observed to exert significant influences on the Cope rearrangement rate and, in cases of unsymmetrically substituted homotropilidenes, on the

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。
• 3,4-Diazanorcaradienes and 4,5-dihydropyridazines as precursors for new stable azomethine ylides
  作者：Thomas Böhm、Kurt Elender、Peter Riebel、Theodor Troll、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00516-5

  日期：1999.7

  The synthesis of a new class of stable coloured azomethine ylides 3 derived from 3,4-diazanorcaradienes is reported, which under acid catalysis are transformed to again coloured stable azomethine ylides 4 containing a five-membered 1-aza-1,3-cyclopentadiene skeleton. Azomethine ylides 3 in boiling methanol rearrange to 3,5-diazahomotropilidenes 8 in good yields.

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。
• Cycloadditions of 3,4-diazanorcaradienes with benzyne and 1-diethylaminopropyne
  作者：Rudi E. Moerck、Merle A. Battiste

  DOI：10.1039/c39720001171

  日期：——

  Cycloaddition of benzyne and 1-diethylamino-propyne with 2,5-disubstituted-3,4-diazanorcaradienes (1) affords, after nitrogen extrusion, cycloheptatriene derivatives (3a–c) and (4a) and as such constitutes a new synthetic route to cyclohepta-1,3,5-trienes.

  苯并炔和1-二乙氨基丙炔与2,5-二取代的3,4-二氮杂茂铁化合物的环加成反应（1）在氮气挤压后提供了环庚三烯衍生物（3a - c）和（4a），因此构成了一条新的合成途径环庚-1,3,5-三烯。
• Maier,G.; Heep,U., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 4, p. 1371 - 1380
  作者：Maier,G.、Heep,U.

  DOI：——

  日期：——
• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。