(Z)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene | 871940-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 871940-17-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: MDRYPIZSZFTHSZ-OQFOIZHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-7-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhepta-4-en-2,6-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜与烯二酮的铜介导环化反应，提供吡唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  通过烯二酮与二烯酮的反应合成了2,7-二取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，化学产率高。肼，然后添加 氯化铜。该反应可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c0ob00756k
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜与烯二酮的铜介导环化反应，提供吡唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  通过烯二酮与二烯酮的反应合成了2,7-二取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，化学产率高。肼，然后添加 氯化铜。该反应可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c0ob00756k

文献信息

• Synthesis of 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives utilizing an aqueous B-alkyl Suzuki cross coupling reaction
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Chin-Chau Chen、Yu-Ming Chung、Balaji D. Barve、Ming-Jung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.020

  日期：2013.9

  1,5-Diphenylpent-3-en-1-yne derivatives were isolated in minor quantities from terrestrial plants and exhibited strong anti-inflammatory activity. A cross coupling reaction between B-benzyl-9-BBN and chloroenynes under mild condition was developed resulting in the formation of different 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives with a full control on the E/Z selectivity. Several substrates bearing electron-donating

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。
• Synthetic approach to enyne and enediyne analogues of anticancer agents
  作者：Olivier Provot、Anne Giraud、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.001

  日期：2005.12

  The synthesis and the anticancer activity of a new kind of enynes 2 and 3 and enediynes 4, analogues of Combretastatin A-4 1 are reported and discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.