2-amino-3-(propan-2-yl)benzoic acid | 154551-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(propan-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-isopropylbenzoic acid；3-isopropylanthranilic acid；2-amino-3-propan-2-ylbenzoic acid
• CAS: 154551-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11193639
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VSDBREZLAHYQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  322.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(propan-2-yl)benzoic acid 在 Oxone 、 氢氧化钾 、 sodium hydrogen sulfate 、 四乙基硫酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Maruta; Lee, Ho H.; Anderson, Robert F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 291 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-异丙基靛红 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-amino-3-(propan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  可调谐手性吡啶-氨基膦配体的对映选择性合成及其在不对称氢化中的应用

  摘要：

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。

  DOI：

  10.1039/c9ob00770a

文献信息

• Deamination of 1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes. Participation of a Neighboring 1-Alkyl Substituent
  作者：Gaku Yamamoto、Ai Koseki、Jun Sugita、Hisashi Mochida、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.79.1585

  日期：2006.10

  N 2 from a primary alkanediazonium ion predominantly takes place concomitantly with participation of a C-H bond of the neighboring 1-alkyl group to form a nonclassical cationic species with a three-center two-electron bonding, while the loss of N 2 from a secondary alkanediazonium ion occurs spontaneously to form a secondary carbocation. Solvent effects (CHCl 3 vs AcOH) are explained in terms of lower

  在 CHCl3 和 AcOH 中进行 l-烷基-9-氨基甲基三烯（烷基 = Me、Et、i-Pr 和 t-Bu）和 9-（1-氨基乙基）-1-甲基三烯的脱氨基反应，产物分布为学习了。结果表明，从初级烷烃重氮离子中失去 N 2 主要伴随着相邻 1-烷基的 CH 键的参与而发生，以形成具有三中心双电子键的非经典阳离子物种，而失去N 2 来自二级烷烃重氮离子自发地形成二级碳正离子。由于溶剂化作用，溶剂效应（CHCl 3 与 AcOH）的解释是 AcO 在 AcOH 中的亲核性/碱度比在 CHCl 3 中低。
• Hydrogen Bonding Behavior of Amide-Functionalized α-Diimine Palladium Complexes
  作者：Feng Zhai、Richard F. Jordan

  DOI：10.1021/om500978n

  日期：2014.12.22

  amide-functionalized arylimine unit. 5d, 6d, and 7d exhibit intramolecular N–H···Cl and N–H···O hydrogen bonding interactions involving the amide NH units. The reactions of 5a,a′, 5c-anti, and 5d,d′ with AgSbF6 in the presence of pyrazole yield the corresponding (α-diimine)PdMe(pz)+SbF6– salts (8a,c,d; pz = pyrazole), which exhibit an intramolecular hydrogen bond between the amide oxygen and the pyrazole NH unit

  描述了在N-芳基环上带有酰胺取代基的一类（N，N'-二芳基-α-二亚胺）Pd络合物。涉及酰胺基团的氢键相互作用影响这些化合物的结构，异构体分布和配体配位行为。酰胺官能化的α-二亚胺配体（2,6- i Pr 2 -Ph）N═CMeCMe═N（2-C（= O）NMe 2 -6- i Pr-Ph）（4a），（2,6 -我镨2 -Ph）N═CMeCMe═N（2,6-（C（= O）NME 2）2 -Ph）（图4b），和（2-C（= O）NME 2 -6-我镨-Ph）N═CMeCMe═N（2-C（═O）NMe 2 -6- i通过2，3-丁二酮与适当的苯胺的缩合反应可制得Pr-Ph）（4c）。尝试制备（2,6- i Pr 2 -Ph）N═CMeCMe═N（2-C（= O）NHMe-6- i Pr-Ph）（4d）得到相应的1,2-二氢喹唑啉酮衍生物4d由酰胺氮在近端亚胺碳上的亲核攻击而形成的'。4a和4b
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Styrenes by Platinum‐ Catalyzed Stereoselective Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Qimin Wu、Qi Zhang、Shuxin Yin、Aijun Lin、Shang Gao、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.202305518

  日期：2023.7.24

  A platinum-catalyzed atroposelective hydrosilylation of unactivated internal alkynes has been developed. Various styrene-type atropisomers with open-chained olefins were obtained with high stereo- and enantioselectivity.

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。
• KRAS G12C inhibitors and methods of using the same
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US11090304B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Provided herein are KRAS G12C inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了 KRAS G12C 抑制剂、其组合物以及使用方法。这些抑制剂可用于治疗多种疾病，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。