6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(ethylsulfanylmethyl)pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(ethylsulfanylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: UUYYNYNFOGLXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethyl-phenyl)-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(ethylsulfanylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的新型6-苄基尿嘧啶类似物的合成及有效的抗HIV-1活性。

  摘要：

  由相应的芳基乙腈和2-溴酸酯合成2-烷基-4-芳基-3-氧代丁酸乙酯。丁酸酯与硫脲的缩合，然后用氯乙酸处理，得到5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，将尿嘧啶与乙缩醛缩合，得到无环的5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶衍生物。还将6-苄基-5-乙基尿嘧啶与5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-脱氧-3-O-（苯氧硫羰基+++）-α，β-D-赤型戊呋喃糖苷缩合，然后进行巴顿还原脱保护，得到6-苄基-5-乙基-2′，3′-二脱氧尿苷的异构体。用烷基氯甲基硫化物将尿嘧啶烷基化，得到了HEPT的新硫代类似物。测试了所有新的N1取代的尿嘧啶对HIV-1的活性，

  DOI：

  10.1021/jm9600499