4-iodo-2-methyl-5-nitroaniline | 374534-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-methyl-5-nitroaniline
• 英文别名: 4-Jod-2-methyl-5-nitro-anilin；4-Jod-5-nitro-o-toluidin；5-Jod-4-nitro-2-amino-toluol
• CAS: 374534-57-3
• 化学式: C₇H₇IN₂O₂
• 分子量: 278.049
• InChiKey: MLRRBQREZFSMAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-methyl-5-nitroaniline 生成 2,5-diiodo-4-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Wheeler, American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-iodo-2-methyl-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  205.硝基甲苯胺的汞化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000984

文献信息

• Convenient and Efficient Method for the Iodination of Aromatic Amines by Pyridinium Iodochloride
  作者：Sandeep V. Khansole、Subhash B. Junne、Mudassar A. Sayyed、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1080/00397910801989659

  日期：2008.5

  Abstract A simple and efficient method for the iodination of aromatic amines using pyridinium iodochloride (PyICl) in methanol as solvent is reported. Mild reaction conditions, short reaction time, and good to excellent yields of the product are the noteworthy advantages of the method. Pyridinium iodochloride is an efficient solid iodinating reagent and can be handled safely.

  摘要 报道了一种以碘氯化吡啶鎓（PyICl）为溶剂，对芳香胺进行碘化的简单有效方法。该方法的显着优点是反应条件温和、反应时间短、产物收率高。碘氯化吡啶是一种高效的固体碘化试剂，可以安全处理。
• 4-Iodo-2-methyl-5-nitroaniline exhibits neither strong hydrogen bonding nor intermolecular I...nitro interactions
  作者：Simon J. Garden、Christopher Glidewell、John N. Low、Susan A. McWilliam、Angelo C. Pinto、Janet M. S. Skakle、Jose C. Torres、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s0108270101013373

  日期：2001.10.15

  In the title compound, C(7)H(7)IN(2)O(2), the O atoms of the nitro group are disordered over two sets of sites and there is evidence that the intramolecular I...nitro interaction is repulsive. In the crystal structure, there are neither strong hydrogen bonds, nor intermolecular I...nitro interactions, nor aromatic pi-pi-stacking interactions.