(2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-4-(3-oxobutylcarbonyloxy)-3-phenylcarbonyloxytetrahydro-2H-pyran | 876133-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-4-(3-oxobutylcarbonyloxy)-3-phenylcarbonyloxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 876133-07-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: TYXUISRFZUIXIP-PMTZBRRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-4-(3-oxobutylcarbonyloxy)-3-phenylcarbonyloxytetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxy-6-methyl-3-phenylcarbonyloxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖胺供体的可扩展合成。克服 Allose 系统中的困难反应性

  摘要：

  Mycosamine 是一种双脱氧氨基糖，存在于药用相关的大环内酯类药物中，包括两性霉素 B 和制霉菌素。在此，我们报告了一种可靠、高产、可扩展的糖胺供体合成方法。我们方法的一个主要目标是通过明智地选择保护基团来最大限度地减少纯化；allose 框架的固有特性造成了一些最终得到解决的去保护障碍。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918474
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-4-(3-oxobutylcarbonyloxy)-3-phenylcarbonyloxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖胺供体的可扩展合成。克服 Allose 系统中的困难反应性

  摘要：

  Mycosamine 是一种双脱氧氨基糖，存在于药用相关的大环内酯类药物中，包括两性霉素 B 和制霉菌素。在此，我们报告了一种可靠、高产、可扩展的糖胺供体合成方法。我们方法的一个主要目标是通过明智地选择保护基团来最大限度地减少纯化；allose 框架的固有特性造成了一些最终得到解决的去保护障碍。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918474

文献信息

• Scalable Synthesis of a Mycosamine Donor. Overcoming Difficult Reactivity in Allose Systems
  作者：Erick M. Carreira、Jeffrey M. Manthorpe、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1055/s-2005-918474

  日期：——

  Mycosamine is a dideoxyaminosugar found in medicinally relevant macrolides, including amphotericin B and nystatin. Herein we report a reliable, high yielding, scalable synthesis of a mycosamine donor. A major goal of our approach was to minimize purifications via judicious selection of protecting groups; the inherent properties of the allose framework created some deprotection obstacles that were ultimately

  Mycosamine 是一种双脱氧氨基糖，存在于药用相关的大环内酯类药物中，包括两性霉素 B 和制霉菌素。在此，我们报告了一种可靠、高产、可扩展的糖胺供体合成方法。我们方法的一个主要目标是通过明智地选择保护基团来最大限度地减少纯化；allose 框架的固有特性造成了一些最终得到解决的去保护障碍。