6-O-alpha-D-吡喃半乳糖基-D-葡萄糖酸 | 21675-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 中文名称: 6-O-alpha-D-吡喃半乳糖基-D-葡萄糖酸
• 英文名称: α-D-galactopyranosyl-(1→6)-D-gluconic acid
• 英文别名: D-melibionic acid；melibionic acid；O⁶-α-D-galactopyranosyl-D-gluconic acid；O⁶-α-D-Galactopyranosyl-D-gluconsaeure；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid
• CAS: 21675-38-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 358.299
• InChiKey: MUUBPEHTAPZMCA-RQPDCMAESA-N

物化性质

• 沸点：
  857.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-alpha-D-吡喃半乳糖基-D-葡萄糖酸 、 1,12-二氨基十二烷 生成 N,N'-1,12-Dodecanediylbis-(6-O-α-D-galactopyranosyl)-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-aldonamides and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及双萨尔多酰胺，其中基础的醛糖酸可以在3-, 4-或6-位置与半乳糖基、甘露糖基、葡萄糖基或寡糖基通过糖苷键连接。它们是制备相应的多硫酸酯的起始物质。

  公开号：

  US05037973A1
• 作为产物：
  描述：

  蜜二糖 在 barium dihydroxide 、 barium(II) iodide 、 碘 作用下， 生成 6-O-alpha-D-吡喃半乳糖基-D-葡萄糖酸
  参考文献：
  名称：

  Levene; Wintersteiner, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 75, p. 315,318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the oxidation of disaccharides by Cr^VI
  作者：Viviana Roldán、Juan Carlos González、Mabel Santoro、Silvia García、Nieves Casado、Silvina Olivera、Juan Carlos Boggio、Juan Manuel Salas-Peregrin、Sandra Signorella、Luis F Sala

  DOI：10.1139/v02-187

  日期：2002.12.1

  The oxidation of D-lactose, D-maltose, D-melibiose, and D-cellobiose by Cr^VI yields the corresponding aldobionic acid and Cr³⁺ as final products when an excess of reducing disaccharide over Cr^VI is used. The rate law for the Cr^VI oxidation reaction is expressed by –d[Cr^VI]/dt = k_H [disaccharide][Cr^VI], where the second-order kinetic constant, k_H, depends on [H⁺]. The relative reactivity of the disaccharides with Cr^VI is expressed as follows: Mel > Lac > Cel > Mal, at 33°C. In acid medium, intermediate Cr^V forms and reacts with the substrate faster than Cr^VI. The EPR spectra show that five- and six-coordinate oxo-Cr^V intermediates are formed, with the disaccharide acting as bidentate ligand. Five-coordinate oxo-Cr^V species are present at any [H⁺], whereas six-coordinate ones are observed only at pH < 2, where they rapidly decompose to the redox products. In the pH 3–7 range, where hexa-coordinate oxo-Cr^V species are not observed, Cr^V complexes are stable enough to remain in solution from several days to several months.Key words: chromium, saccharides, kinetics, EPR.

  D-乳糖、D-麦芽糖、D-蜜糖和D-纤维二糖在过量还原性二糖与Cr^VI反应时，产生相应的醛糖酸和Cr³⁺作为最终产物。Cr^VI氧化反应的速率定律表示为–d[Cr^VI]/dt = k_H [二糖][Cr^VI]，其中二阶动力学常数k_H取决于[H⁺]。在33°C下，二糖与Cr^VI的相对反应性表现为：蜜糖 > 乳糖 > 纤维二糖 > 麦芽糖。在酸性介质中，中间体Cr^V形成并比Cr^VI更快地与底物反应。EPR光谱表明，二糖作为双齿配体，形成了五配位和六配位氧Cr^V中间体。五配位氧Cr^V物种存在于任何[H⁺]下，而六配位物种仅在pH < 2时观察到，它们迅速分解为氧化还原产物。在pH 3–7范围内，六配位氧Cr^V物种不被观察到，Cr^V络合物足够稳定，可以在溶液中保持几天到几个月。关键词：铬，糖类，动力学，EPR。
• Levene; Jorpes, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 86, p. 403,414
  作者：Levene、Jorpes

  DOI：——

  日期：——
• Walton; Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1949, vol. 42, p. 383
  作者：Walton、Isbell

  DOI：——

  日期：——
• US5008247A
  申请人：——

  公开号：US5008247A

  公开（公告）日：1991-04-16
• US5037973A
  申请人：——

  公开号：US5037973A

  公开（公告）日：1991-08-06