ethanebis(thioic)acid-S,S'-diethylester | 615-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethanebis(thioic)acid-S,S'-diethylester
• 英文别名: 1,2-Dithiooxalsaeure-S,S-diethylester；S,S-diethyl ethanebis(thioate)；Dithiooxalsaeure-S,S-diethylester；S,S'-Diaethyldithiooxalat；1,2-dithio-oxalic acid S,S'-diethyl ester；1,2-Dithio-oxalsaeure-S,S'-diaethylester；S,S'-Diethyl-dithiooxalat；S,S-diethyl dithiooxalate；Diethylthiooxalat；Diethyl di-thiooxalate；1-S,2-S-diethyl ethanebis(thioate)
• CAS: 615-85-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: AOPOCMMRDUZGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27°C
• 沸点：
  235°C
• 密度：
  1.057

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanebis(thioic)acid-S,S'-diethylester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到Trithiooxalsaeure-S,S-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Guenther, Horst; Voss, Juergen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 775 - 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(ethylthio)ethene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethanebis(thioic)acid-S,S'-diethylester
  参考文献：
  名称：

  单线态氧反应-II：烷硫基取代的乙烯

  摘要：

  单线态氧与四（乙硫基）乙烯的反应已显示出提供二乙硫草酸酯和二乙二硫醚。也获得了次要产物预期的二乙基硫代碳酸氢盐。与双（乙硫基）乙烯的类似反应得到乙硫基乙二酸酯和二乙基二硫化物。还观察到二乙硫基乙醛的形成，建议通过中间体1,2-二氧杂环丁烷或过环氧化物进行，然后优先转移乙基tilio基团。另一方面，苯硫基乙烯被单线态氧氧化，得到硫醇酯和二硫化物。这表明二硫化物的形成可能通过自由基途径发生。还研究了二硫化物在醇中的光氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83391-3

文献信息

• Umpolung Reaction of α-Imino Thioesters and the Subsequent C–C Bond Formation with the Unexpected Alkylthio Rearrangement
  作者：Isao Mizota、Chihiro Ueda、Yun Tesong、Yusuke Tsujimoto、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00639

  日期：2018.4.20

  of the α-imino thioester was examined, and we found that α-imino thioesters were more effective substrates for the umpolung N-alkylation than conventional α-imino esters and they gave N-alkylated amino thioesters in high yields under mild reaction conditions in a short time. A new type of C–C bond formation followed by an unexpected rearrangement of the alkylthio group took place with the unsaturated

  研究了α-亚氨基硫代酸酯的疏密反应，我们发现α-亚氨基硫代酸酯比常规α-亚氨基酯是更有效的N-烷基化基质，在温和的反应下，它们以高收率得到了N-烷基化氨基硫代酸酯。条件在短时间内。一种新型的CC键形成，随后烷基硫基与不饱和酮发生意外的重排，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了β-烷基硫基-α-氨基硫酯。
• Staeglich,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 671 - 689
  作者：Staeglich,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sanehi, Ram; Bansal, R. K.; Mehrotra, R. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 5, p. 398 - 402
  作者：Sanehi, Ram、Bansal, R. K.、Mehrotra, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3566
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——
• Kashinskii, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.1, p. 423 - 426
  作者：Kashinskii, V. N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图