tetrakis(ethylthio)ethene | 35994-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: tetrakis(ethylthio)ethene
• 英文别名: tetrakis-ethylsulfanyl-ethene；ethenedione bis-(diethyl dithioacetal)；Tetrakis-aethylmercapto-aethen；Tetrakis-aethylmercapto-aethylen；Tetrakis-(aethylthio)-aethylen；Ethene, tetrakis(ethylthio)-；1,1,2,2-tetrakis(ethylsulfanyl)ethene
• CAS: 35994-88-8
• 化学式: C₁₀H₂₀S₄
• 分子量: 268.533
• InChiKey: HDKZEYOCUGKPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(ethylthio)ethene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 二硫代碳酸 S,S'-二乙酯
  参考文献：
  名称：

  单线态氧反应-II：烷硫基取代的乙烯

  摘要：

  单线态氧与四（乙硫基）乙烯的反应已显示出提供二乙硫草酸酯和二乙二硫醚。也获得了次要产物预期的二乙基硫代碳酸氢盐。与双（乙硫基）乙烯的类似反应得到乙硫基乙二酸酯和二乙基二硫化物。还观察到二乙硫基乙醛的形成，建议通过中间体1,2-二氧杂环丁烷或过环氧化物进行，然后优先转移乙基tilio基团。另一方面，苯硫基乙烯被单线态氧氧化，得到硫醇酯和二硫化物。这表明二硫化物的形成可能通过自由基途径发生。还研究了二硫化物在醇中的光氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83391-3
• 作为产物：
  描述：

  hexakis-ethylsulfanyl-ethane 生成 tetrakis(ethylthio)ethene
  参考文献：
  名称：

  Schlecker,R. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2880 - 2904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Co-ordination chemistry of electron-rich poly(organosulphur) compounds. Part 2. Comparative data on reactions of di-µ-chloro-bis[chloro(triethylphosphine)platinum(<scp>II</scp>)], and the crystal and molecular structure of cis-µ-2,2-bis(methylthio)ethene-1,1-dithiolato-SS″ : S′S‴-bis[chloro(triethylphosphine)platinum(<scp>II</scp>)]
  作者：Bekir C̣etinkaya、Peter B. Hitchcock、Michael F. Lappert、Peter L. Pye、David B. Shaw

  DOI：10.1039/dt9790000434

  日期：——

  The tetrakis(alkylthio)-olefins C2(SR)4(R = Me or Et) react with [PtCl2(PEt3)}2] in hot xylene to yield cis- and trans-[(Et3P)Cl[graphic omitted]tCl(PEt3)]; with C2(SEt)4 there is spectroscopic evidence for intermediates, cis- and trans-[(Et3P)Cl2[graphic omitted](RS)CC(SR)([graphic omitted]tCl2(PEt3)](R = Et). In contrast, the cyclic olefin [:[graphic omitted]]2 forms the SS″-bonded cis-[PtCl(PE

  四（烷硫基）-烯烃C 2（SR）4（R = Me或Et）在热二甲苯中与[PtCl 2（PEt 3）} 2 ]反应生成顺式和反式[（Et 3 P）Cl [图省略] tCl（PEt 3）]；对于C 2（SEt）4，有中间体，顺式和反式-[（Et 3 P）Cl 2 [略图]（RS）CC C（SR）（[略图] tCl 2（PEt 3））的光谱学证据。]（R = Et）。相反，环烯烃[：[省略图示]] 2形成SS ″键合的顺式-[PtCl（PEt 3）（烯烃）] [PtCl 3（PEt 3）]；对于C 2（NMe 2）4和o -C 6 H 4（NMe 2）2发现相似的行为，相应的阳离子为[PtCl C 2（NMe 2）4 - NN ''}（PEt 3）] +（ 6）和[氯铂酸 ö -C 6 ħ 4（NME 2）2 -NN '}（PEt 3）] +。盐[PtCl C 2（NMe 2）4 - NN
• The co-ordination chemistry of electron-rich poly(organosulphur) compounds. Part 1. Chromium(<scp>0</scp>), molybdenum(<scp>0</scp>), and tungsten(<scp>0</scp>) complexes having tetrakis(thioalkyl)olefins as two- or four-electron donors: the crystal and molecular structure of tetracarbonyl[tetrakis(methylthio)ethene-SS″]chromium
  作者：Michael F. Lappert、David B. Shaw、George M. McLaughlin

  DOI：10.1039/dt9790000427

  日期：——

  Treatment of [Cr(CO)6] with C2(SR)4(LSR2) under photolysis in tetrahydrofuran affords cis-[M(CO)4(LSR2)](9; M = Cr, R = Me); analogues (9; M = Cr, Mo, or W; R = Et) have been obtained in better yield from the appropriate hexacarbonyl and C2(SEt)4 in EtOH in the presence of Na[BH4]. In contrast, the olefin (:[graphic omitted])2 and [Cr(CO)6] gave [Cr(CO)5[graphic omitted][graphic omitted]}], which

  在四氢呋喃中用光解法用C 2（SR）4（L SR 2）处理[Cr（CO）6 ]，得到顺式-[M（CO）4（L SR 2）]（9; M = Cr，R = Me ）; 在Na [BH 4 ]存在下，由适当的六羰基和C 2（SEt）4在EtOH中的较好收率得到类似物（9； M = Cr，Mo或W； R = Et）。相反，烯烃（：[省略图示] [Cr（CO）6）2和[Cr（CO）5提供[Cr省略] [Graphic省略]}的[Cr（CO）5 ]在加热时转变为烯烃和[Cr （CO）6]; 在[OEt 3 ] [BF 4 ]的存在下，可以从[NEt 4 ] [Cr（CO）5 Cl]和烯烃获得相关的络合物[Cr（CO）5 C 2（SEt）4 } ]，但是Mo或W的类似物不稳定，产生复杂的化合物（9）。通过用C 2（SEt）4和PPh 3连续处理，由[M（CO）3（NCMe）3 ]制备了复合物fac- [M（CO）3（PPh
• Thion- und Dithioester, 36. Mitt. Tetrakis(alkylthio)-ethylene
  作者：Joachim Köster、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19843171204

  日期：——

  Tetranatrium‐Salz des Ethentetrathiols 6, dessen Alkylierung die Tetrathioethylene 7 ergibt (Weg A). Mit 2 mol NaOCH3 wird 4b in das Dinatrium‐1,3‐dithiol‐2‐on‐4,5‐dithiolat (8) übergeführt, das über 9 und 10 in die Z‐konfigurierten Tetrathioethylene 11 umgewandelt werden kann (Weg B). Reduktion von Dimethyl‐tetrathiooxalat (5a) mit Lithiumsulfid oder Natrium‐bis(trimethylsilyl)amid führt zum Alkalisalz

  4,5-双（苯甲酰硫基）-1,3-二硫醇-2-一（4b）和4mol NaOCH3得到乙四硫醇6的四钠盐，其烷基化得到四硫乙烯7（路线A）。使用 2 mol NaOCH3，4b 转化为 1,3-dithiol-2-one-4,5-dithiolate (8)，然后通过 9 和 10（路线 B）转化为 Z-构型的四硫乙烯 11。用硫化锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基钠还原四硫代草酸二甲酯（5a）得到碱金属盐12，其烷基化又得到四硫代乙烯11（路线C）。
• Reisdorf,D.; Normant,H., Organometallics in Chemical Synthesis, 1972, vol. 1, p. 375 - 391
  作者：Reisdorf,D.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Klason, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1877, vol. <2>15, p. 222
  作者：Klason

  DOI：——

  日期：——