2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-acetic acid chloride | 146036-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-acetic acid chloride
• 英文别名: diethyl (2-chloro-1-fluoro-2-oxoethyl)phosphonate；2-fluoro-2-diethoxyphosphorylacetyl chloride；diethoxyphosphorylfluoroacetyl chloride；2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetyl chloride
• CAS: 146036-63-7；124050-38-0
• 化学式: C₆H₁₁ClFO₄P
• 分子量: 232.576
• InChiKey: NUEKUAXIFHOIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-acetic acid chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到Azoture de l'acide 2-diethylphosphono-2-fluoroethanoique
  参考文献：
  名称：

  Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal

  摘要：

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92278-1
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙基膦酰基-2-氟乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通用的（β-鲸蜡膦酸酯）α-荧光素前体d'enonesα-荧光素。

  摘要：

  二烷基膦酰氟乙酰氯用于将2-氧代膦酸酯1-氟化的合成子直接引入有机金属试剂中。衍生的阴离子与醛的霍纳反应得到各种2-氟-2-烯酮。应用于顺式，反式-甲醛醛乙酯可生成2-氟乙烯基拟除虫菊酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85251-1

文献信息

• QUINAZOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xia Guangxin

  公开号：US20140206687A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are as represented by Formula (I) a quinazoline derivative and a pharmaceutical acceptable salt thereof, or, an enantiomer, a non-enantiomer, a tautomer, a racemate, a solvate, a metabolic precursor, or a prodrug of both. Also disclosed are a preparation method therefor, an intermediate, a pharmaceutical composition having the quinazoline derivative, and an application thereof. The quinazoline derivative of the present invention is provided with improved anti-tumor activity.

  根据公式（I）所表示的是喹唑啉衍生物及其药用可接受盐，或者其对映体、非对映体、互变异构体、消旋体、溶剂合物、代谢前体或两者的前药。还公开了其制备方法、中间体、含有喹唑啉衍生物的药物组合物以及其应用。本发明的喹唑啉衍生物具有改善的抗肿瘤活性。
• 喹啉及喹唑啉衍生物、制备方法、中间体、组 合物及应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN103965120B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了喹啉及喹唑啉衍生物I、制备方法、中间体C、组合物及应用。该制备方法包括：方法一：①溶剂中，在碱1的作用下，将化合物A与化合物B进行反应，得到化合物C；②溶剂中，在碱2的作用下，将步骤①得到的产物C与化合物D进行反应；方法二：溶剂中，在碱1的作用下，将化合物A与化合物E进行反应。本发明还提供了上述式I化合物或上述药物组合物在制备EGFR酪氨酸激酶抑制剂、A431或H1975细胞增殖抑制剂、或者预防或治疗肿瘤疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物具有较佳的抗肿瘤活性。。
• An efficient access to (Z)-β-fluoroallyl alcohols based on the two carbon homologation of aromatic aldehydes by Horner–Wadsworth–Emmons reaction with 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid, S-ethyl ester followed by reduction with sodium borohydride
  作者：Mohammed Kajjout、Rajae Zemmouri、Said Eddarir、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.039

  日期：2012.4

  approach to (Z)-β-fluoroallyl alcohols based on the two carbon homologation of aromatic aldehydes to α-fluorocinnamic thioesters by Horner–Wadsworth–Emmons reaction with 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid, S-ethyl ester, followed by reduction with sodium borohydride in mild conditions. The α-fluorothioesters were obtained in a good yield by condensing the aldehydes with the lithium anion of

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。
• Quinazoline derivative, preparation method therefor, intermediate, composition and application thereof
  申请人：Xia Guangxin

  公开号：US09371292B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  Disclosed are as represented by Formula (I) a quinazoline derivative and a pharmaceutical acceptable salt thereof, or, an enantiomer, a non-enantiomer, a tautomer, a racemate, a solvate, a metabolic precursor, or a prodrug of both. Also disclosed are a preparation method therefor, an intermediate, a pharmaceutical composition having the quinazoline derivative, and an application thereof. The quinazoline derivative of the present invention is provided with improved anti-tumor activity.

  本发明涉及一种喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐，或者其对映体、非对映体、互变异构体、外消旋体、溶剂化物、代谢前体或两者的前药。同时还公开了其制备方法、中间体、含有该喹唑啉衍生物的药物组成物以及其应用。本发明的喹唑啉衍生物具有改善的抗肿瘤活性。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINAZOLINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION POUR CELA, PRODUIT INTERMÉDIAIRE, COMPOSITION ET SON APPLICATION
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2013013640A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  本发明公开了一种如式I所示的喹唑啉衍生物、其药学上可接受的盐，或者它们的对映异构体、非对映异构体、互变异构体、消旋体、溶剂化物、代谢前体或前药。本发明还公开了其制备方法、中间体、含其的药物组合物及应用。本发明的喹唑啉衍生物具有较佳的抗肿瘤活性。