1,2-bis(methyleneoxybenzyl)-3-methylenecyclopropane | 1388002-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(methyleneoxybenzyl)-3-methylenecyclopropane
• 英文别名: [(1S,3R)-2-methylidene-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]methoxymethylbenzene
• CAS: 1388002-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: VNVZJLVOLFRZRB-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-咪唑啉酮 、 1,2-bis(methyleneoxybenzyl)-3-methylenecyclopropane 在 [(CyJohnPhos)Au(MeCN)]SbF₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到cis-1-((2,3-bis((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)methyl)-3-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的亚炔环丙烷的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  所述阳离子金膦络合物[{PCY 2（ø -联苯）}金（NCMe）] +的SbF 6 -（CY =环己基）催化的分子间，单取代和反马氏加氢胺化反应的顺式-和反式二取代的alkylidenecyclopropanes（ACP的）与咪唑啉丁-2-酮和其他亲核试剂一起使用。该反应以高收率，高区域选择性和非对映选择性形成1-环丙基烷基胺衍生物。金π-ACP配合物的NMR光谱分析和对照实验表明，ACP内部烯烃碳原子的sp杂合可控制ACP加氢胺化反应的区域化学反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201410871
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-8-methylene-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,2-bis(methyleneoxybenzyl)-3-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷，醛和三乙基硼烷之间的镍催化区域和立体选择性还原偶联，并保留了环丙烷环

  摘要：

  运转环：使用镍-膦催化剂（见方案）在亚甲基环丙烷，醛和三乙基硼烷之间保留环丙烷环的第一区域和立体选择性还原偶联。还原偶联反应构建了一个立体定义的环丙烷环，并形成了一个四级立体原子碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201200271

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reductive Coupling between Methylenecyclopropanes, Aldehydes, and Triethylborane with Retention of the Cyclopropane Ring
  作者：Kenichi Ogata、Daisuke Shimada、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/chem.201200271

  日期：2012.5.14

  Running rings: The first regio‐ and stereoselective reductive coupling between methylenecyclopropanes, aldehydes, and triethylborane with retention of the cyclopropane ring was achieved using a nickel–phosphine catalyst (see scheme). The reductive coupling reaction constructed a stereo‐defined cyclopropane ring with formation of a quaternary stereogenic carbon center.

  运转环：使用镍-膦催化剂（见方案）在亚甲基环丙烷，醛和三乙基硼烷之间保留环丙烷环的第一区域和立体选择性还原偶联。还原偶联反应构建了一个立体定义的环丙烷环，并形成了一个四级立体原子碳中心。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Jacob C. Timmerman、Bradley D. Robertson、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201410871

  日期：2015.2.9

  The cationic gold phosphine complex [PCy2(o‐biphenyl)}Au(NCMe)]+SbF6− (Cy=cyclohexyl) catalyzes the intermolecular, anti‐Markovnikov hydroamination reaction of monosubstituted and cis‐ and trans‐disubstituted alkylidenecyclopropanes (ACPs) with imidazolidin‐2‐ones and other nucleophiles. This reaction forms 1‐cyclopropyl alkylamine derivatives in high yield and with high regio‐ and diastereoselectivity

  所述阳离子金膦络合物[PCY 2（ø -联苯）}金（NCMe）] +的SbF 6 -（CY =环己基）催化的分子间，单取代和反马氏加氢胺化反应的顺式-和反式二取代的alkylidenecyclopropanes（ACP的）与咪唑啉丁-2-酮和其他亲核试剂一起使用。该反应以高收率，高区域选择性和非对映选择性形成1-环丙基烷基胺衍生物。金π-ACP配合物的NMR光谱分析和对照实验表明，ACP内部烯烃碳原子的sp杂合可控制ACP加氢胺化反应的区域化学反应。