1-((ethylthio)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol | 1337927-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((ethylthio)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[Ethylsulfanyl(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[ethylsulfanyl(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1337927-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₈OS
• 分子量: 294.417
• InChiKey: CGYQVTQLQFTZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-((ethylthio)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-Ethoxy-1-phenyl-1-(2-hydroxy-naphthyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  通过使用溴二甲基溴化（（BDMS）介导的萘-2-酚硫化物的C–S键裂解，直接合成不对称醚的直接方法†

  摘要：

  非对称醚衍生物1-（烷氧基（芳基）甲基）萘-2-醇（3aq）由1-（芳基（烷基/芳硫基）甲基）萘-2-醇衍生物（1）和醇（2）在室温下使用溴二甲基溴化BD（BDMS）切割C–S键。此外，还使用一种当量的BDMS与水反应，从相应的硫化物衍生物（1）合成了1-（羟基（芳基）甲基）萘-2-醇衍生物（7a–d）。通过以整体一锅两步顺序调节反应条件，也可以从β-萘酚5中直接合成3a。有趣的是，所需产品3a在室温下，在BDMS存在下不能直接从2-萘酚，芳族醛和醇中获得。该方案的一些显着特征是温和的反应条件，良好的收率，操作简便以及具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c5ra14563e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-萘酚 、 乙硫醇 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1-((ethylthio)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的三组分缩合反应：溴二甲基溴化s（BDMS）催化合成1-[（（烷硫基）（苯基）甲基]-萘-2-醇

  摘要：

  在室温下，溴二甲基溴化as是乙醛，2-萘酚和硫醇在乙腈中一锅三组分缩合反应的有效催化剂。各种脂族和芳族硫醇与在乙腈中原位生成的烯酮进行共轭加成，并提供良好的收率。该过程的主要特征是温和的反应条件，良好的收率和操作简便性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.113

文献信息

• [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：B G NEGEV TECH AND APPLICATIONS LTD AT BEN-GURION UNIV

  公开号：WO2016132355A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。
• Introduction of alkyl substituents to aromatic compounds
  申请人：B. G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD., AT BEN-GURION UNIVERSITY

  公开号：US10351492B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  本发明公开了在芳香族化合物上引入伯烷基的新型选择性合成路线。该合成路线基于由醛和硫醇原位生成的硫离子物种的亲电芳香取代，从而得到可被三乙基硅烷还原的苄基硫醚。
• INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：B.G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD., AT BEN-GURION UNIVERSITY

  公开号：US20180065904A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.
• New three-component condensation reaction: synthesis of 1-[(alkylthio)(phenyl)methyl]-naphthalene-2-ol catalyzed by bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)
  作者：Abu T. Khan、Shahzad Ali、Ajaz A. Dar、Mohan Lal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.113

  日期：2011.10

  Bromodimethylsulfonium bromide acts as an efficient catalyst for one pot three component condensation reactions of aldehydes, 2-naphthol, and thiols in acetonitrile at room temperature. Various aliphatic and aromatic thiols undergo conjugate addition with in situ generated enone in acetonitrile and provide good yields. The main features of this procedure are mild reaction conditions, good yields, and

  在室温下，溴二甲基溴化as是乙醛，2-萘酚和硫醇在乙腈中一锅三组分缩合反应的有效催化剂。各种脂族和芳族硫醇与在乙腈中原位生成的烯酮进行共轭加成，并提供良好的收率。该过程的主要特征是温和的反应条件，良好的收率和操作简便性。
• A direct approach for the expedient synthesis of unsymmetrical ethers by employing bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated C–S bond cleavage of naphthalene-2-ol sulfides
  作者：Kobirul Islam、R. Sidick Basha、Ajaz A. Dar、Deb K. Das、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra14563e

  日期：——

  unsymmetrical ether derivatives 1-(alkoxy(aryl)methyl)naphthalen-2-ols (3a–q) were synthesized from 1-(aryl(alkyl/arylthio)methyl)-naphthalene-2-ol derivatives (1) and alcohols (2) by cleavage of C–S bond using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature. Moreover, 1-(hydroxy(aryl)methyl)naphthalen-2-ol derivatives (7a–d) were also synthesized from the corresponding sulfide derivatives (1) on reaction

  非对称醚衍生物1-（烷氧基（芳基）甲基）萘-2-醇（3aq）由1-（芳基（烷基/芳硫基）甲基）萘-2-醇衍生物（1）和醇（2）在室温下使用溴二甲基溴化BD（BDMS）切割C–S键。此外，还使用一种当量的BDMS与水反应，从相应的硫化物衍生物（1）合成了1-（羟基（芳基）甲基）萘-2-醇衍生物（7a–d）。通过以整体一锅两步顺序调节反应条件，也可以从β-萘酚5中直接合成3a。有趣的是，所需产品3a在室温下，在BDMS存在下不能直接从2-萘酚，芳族醛和醇中获得。该方案的一些显着特征是温和的反应条件，良好的收率，操作简便以及具有广泛的底物范围。