(4-cyanophenyl)trimethylammonium iodide | 17311-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanophenyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: p-NC-C6H4NMe3(+)*I(-)；4-cyano-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Cyan-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；4-Cyanophenyltrimethylammoniumiodid；Benzenaminium, 4-cyano-N,N,N-trimethyl-, iodide；(4-cyanophenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 17311-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂*I
• 分子量: 288.131
• InChiKey: VYOQAHNNAAFECP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyanophenyl)trimethylammonium iodide 在 silver(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单金属和双金属钛κ 1种-Amidinate配合物的烯烃聚合催化剂

  摘要：

  一系列的环戊二烯基κ 1 -amidinate钛络合物的Cp *的Ti {NC（氩- [R）N我镨2 }我2（AR - [R = 4-C 6 H ^ 4 R，其中R = H（1 -我），CF合成了3（5-Me），t Bu（6-Me）或NMe 2（7-Me）在）基配体中具有不同对位取代基的化合物，并与三种双金属类似物进行了结构表征：1,4-C 6 H 4 {C（N i Pr 2）N}2 {Cp * TiMe 2 } 2（2-Me），1,3-C 6 H 4 {C（N i Pr 2）N} 2 {Cp * TiMe 2 } 2（3-Me）和CH 2 { 1,4-C 6 H ^ 4 -C（N我镨2）N} 2 {的Cp *时间2 } 2（4-ME）。使用13 C NMR光谱，密度泛函理论和分子中原子的量子理论评估各种NC（Ar RN i Pr 2配体和Ar R基团对位取代基的影响。的反应1 -我和某些

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00225
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 4-(二甲胺基)苄腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(4-cyanophenyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683

文献信息

• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。
• Quaternary ammonium salts. Part IV. Hydrolysis of the nitrile group before decomposition of the quaternary ammonium group. Preparation and decomposition of some quaternary ammonium salts
  作者：Wadie Tadros、Alfy Badie Sakla

  DOI：10.1039/jr9540001116

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷
• Monometallic and Bimetallic Titanium κ¹-Amidinate Complexes as Olefin Polymerization Catalysts
  作者：Richard A. Collins、Adam F. Russell、Richard T. W. Scott、Raffaele Bernardo、Gerard H. J. van Doremaele、Alexandra Berthoud、Philip Mountford

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00225

  日期：2017.6.12

  4-C6H4C(NiPr2)N}2Cp*TiMeC(NiPr)2}2][BArF4]2. Detailed olefin copolymerization studies for forming EPDM from ethylene, propylene, and certain dienes were carried out with mono- and bimetallic catalysts and borate and borane activators. Catalyst–activator effects on polymerization productivity and polymer composition relationships were mapped. Bimetallic catalysts 2 and 3 showed cooperative effects based on electronic

  一系列的环戊二烯基κ 1 -amidinate钛络合物的Cp *的Ti NC（氩- [R）N我镨2 }我2（AR - [R = 4-C 6 H ^ 4 R，其中R = H（1 -我），CF合成了3（5-Me），t Bu（6-Me）或NMe 2（7-Me）在）基配体中具有不同对位取代基的化合物，并与三种双金属类似物进行了结构表征：1,4-C 6 H 4 C（N i Pr 2）N}2 Cp * TiMe 2 } 2（2-Me），1,3-C 6 H 4 C（N i Pr 2）N} 2 Cp * TiMe 2 } 2（3-Me）和CH 2 1,4-C 6 H ^ 4 -C（N我镨2）N} 2 的Cp *时间2 } 2（4-ME）。使用13 C NMR光谱，密度泛函理论和分子中原子的量子理论评估各种NC（Ar RN i Pr 2配体和Ar R基团对位取代基的影响。的反应1 -我和某些