1-Ethoxy-1-phenyl-1-(2-hydroxy-naphthyl)-methan | 55075-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Ethoxy-1-phenyl-1-(2-hydroxy-naphthyl)-methan
• 英文别名: 1-[ethoxy(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 55075-33-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RFVDJNLVGROTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 1-Ethoxy-1-phenyl-1-(2-hydroxy-naphthyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  通过使用溴二甲基溴化（（BDMS）介导的萘-2-酚硫化物的C–S键裂解，直接合成不对称醚的直接方法†

  摘要：

  非对称醚衍生物1-（烷氧基（芳基）甲基）萘-2-醇（3aq）由1-（芳基（烷基/芳硫基）甲基）萘-2-醇衍生物（1）和醇（2）在室温下使用溴二甲基溴化BD（BDMS）切割C–S键。此外，还使用一种当量的BDMS与水反应，从相应的硫化物衍生物（1）合成了1-（羟基（芳基）甲基）萘-2-醇衍生物（7a–d）。通过以整体一锅两步顺序调节反应条件，也可以从β-萘酚5中直接合成3a。有趣的是，所需产品3a在室温下，在BDMS存在下不能直接从2-萘酚，芳族醛和醇中获得。该方案的一些显着特征是温和的反应条件，良好的收率，操作简便以及具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c5ra14563e

文献信息

• Über Mannichbasen, 21. Mitt.1) Austauschreaktionen von Phenolmannichbasen
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160309

  日期：——

  Verschiedene p‐Phenolmannichbasen und in geringerem Umfang auch o‐Derivate erleiden beim Erhitzen in wäßrig‐alkoholischem Milieu unter Zusatz von Na2EDTA oder Essigsäure Amin‐Eliminierung mit anschließender Addition der Lösungsmittel an das Chinon‐Methid zu entsprechenden Alkoholen und Ethern.

  各种对苯酚曼尼希碱和较小程度上的邻衍生物，在加入 Na2EDTA 或乙酸的水-醇介质中加热时，会发生胺消除，随后将溶剂加入到醌甲基化物中形成相应的醇和醚。
• MOEHRLE, H.;MILLER, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 229-236
  作者：MOEHRLE, H.、MILLER, C.

  DOI：——

  日期：——