Aethyl-m-bromthiolbenzoat | 66920-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aethyl-m-bromthiolbenzoat
• 英文别名: S-ethyl 3-bromothiobenzoate；NoName_3061；S-ethyl 3-bromobenzenecarbothioate
• CAS: 66920-03-4
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: FMRGUHUPPRFPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-m-bromthiolbenzoat 在 劳森试剂 、 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((3-溴苯基)二氟甲基)(乙基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  A novel method for converting aromatic acids into trifluoromethyl derivatives using BrF3

  摘要：

  在温和条件下，通过对应的芳基羧酸的二硫代酯与三氟化溴反应，可以高产率地得到芳基三氟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940002081
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Aethyl-m-bromthiolbenzoat
  参考文献：
  名称：

  高效氯化铁（II）/ N-溴代琥珀酰亚胺介导的酰亚胺和酰基磺酰胺的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用且高效的氯化铁（II）/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的方法，该方法通过硫代酯与羧酰胺/磺酰胺的偶联来合成酰亚胺和酰磺酰胺，该方法简单，经济且具有实际优势。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800668

文献信息

• Mechanistic studies in strong acids. VIII. Hydrolysis mechanisms for some thiobenzoic acids and esters in aqueous sulfuric acid, determined using the excess acidity method
  作者：Robin A. Cox、Keith Yates

  DOI：10.1139/v82-438

  日期：1982.12.15

  The excess acidity method has been applied to hydrolysis rate data, obtained as a function of medium composition, for four thiobenzoic acids, thioacetic acid, eight ethyl thiolbenzoates, and eight ethyl thionbenzoates in aqueous sulfuric acid. The mechanistic behaviour thus revealed has both similarities to and differences from that of a typical ester like ethyl benzoate, which gives benzoic acid by

  过量酸度法已应用于硫酸水溶液中四种硫代苯甲酸、硫代乙酸、八种硫代苯甲酸乙酯和八种硫代苯甲酸乙酯的水解速率数据，该数据作为介质组成的函数获得。由此揭示的机械行为与典型的酯类（如苯甲酸乙酯）既有相似之处，也有不同之处，后者在弱酸中通过涉及两个水分子的 A-2 反应生成苯甲酸，在强酸中通过 A-1 酰基离子形成. 硫代酸遵循这种行为，除了 A-2 过程涉及三个水分子，并且机械转换发生在 60% 而不是 80% 的酸中。硫代苯甲酸乙酯的 A-2 过程缓慢；主要的水解机制是酰基离子的形成，不是在 A-1 反应中，而是通过协调的 A-SE2 过程，包括质子转移到硫和碳-硫键断裂。主要的质子转移剂是未解离的硫酸分子。苯甲酸硫...
• From carboxylic acids to the trifluoromethyl group using BrF3
  作者：Or Cohen、Eyal Mishani、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.045

  日期：2010.5

  Organic trifluoromethyl derivatives were made from aromatic and aliphatic carboxylic acids by transforming them first into the corresponding dithioesters followed by reaction with bromine trifluoride under mild conditions (0 degrees C, 2 min). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.