N-(4-溴苄基)-4-甲基苯胺 | 127598-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苄基)-4-甲基苯胺
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 127598-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• mdl: MFCD01332357
• 分子量: 276.176
• InChiKey: KKBVRQJLCJSJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  372.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)-4-甲基苯胺 在 水 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((2-((二甲氨基)甲基)-4-甲基苯基)氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(4-溴苄基)-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  聚甲基羟基硅氧烷和[RuCl2（arene）] 2催化剂通过亚胺的轻度催化氢化硅烷化合成胺

  摘要：

  耐硅胶！稳定的[RuCl 2（p- cymene）2络合物是一种有效的催化剂，可使用聚甲基羟基硅氧烷作为廉价，稳定且安全的氢化硅烷源，将官能化的亚胺和酮亚胺直接化学选择性氢化硅烷化为胺。在室温下，并能耐受酮酯和烯烃的官能团。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100585

文献信息

• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• Brønsted acid-catalyzed metal- and solvent-free quinoline synthesis from<i>N</i>-alkyl anilines and alkynes or alkenes
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c7gc03175k

  日期：——

  Brønsted acid-catalyzed cyclization reactions of N-alkyl anilines with alkynes or alkenes in the presence of oxygen gas as an oxidant under metal- and solvent-free conditions are described. Various quinoline derivatives are obtained in satisfactory to excellent yields. Different groups, such as methyl, fluoro, chloro, bromo, methoxy, and ester linked on benzene rings, are tolerated under optimized

  描述了在无金属和无溶剂条件下，在氧气作为氧化剂存在下，布朗斯台德酸催化的N-烷基苯胺与炔烃或烯烃的环化反应。以令人满意的至优异的产率获得了各种喹啉衍生物。在优化的反应条件下，可以容忍不同的基团，例如在苯环上连接的甲基，氟，氯，溴，甲氧基和酯。
• Fast and Efficient Reductive Amination of Aldehydes by NaBH₄/B(OH)₃and NaBH₄/Al(OH)₃
  作者：Davood Setamdideh、Samira Hasani、Shahla Noori

  DOI：10.1002/jccs.201300138

  日期：2013.7.11

  Reductive amination a variety of aldehydes and anilines to their corresponding secondary amines were carried out with NaBH4/B(OH)3 and NaBH4/Al(OH)3 as new reducing systems in CH3CN at room temperature in high to excellent yields of products (90‐96%).

  使用NaBH 4 / B（OH）3和NaBH 4 / Al（OH）3作为新的CH 3 CN还原体系，在室温下将各种醛和苯胺还原胺化为相应的仲胺，从而获得了很高的收率和优异的收率。产品（90-96％）。
• Efficient Ruthenium(II)-Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hydrosilane as the Reductant­
  作者：Bin Li、Yibiao Li、Jianxiong Zheng、Weifeng Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588092

  日期：——

  also report an interesting direductive amination of 2-ethylbutanal. A direct reductive amination of aldehydes with anilines is performed with a ruthenium(II)-(arene) catalyst. The [RuCl2(p-cymene)]2/Ph2SiH2 catalytic system is very efficient for the synthesis of secondary amines and tertiary amines in good yields, and is highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups, such as NO2

  摘要 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。
• NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines
  作者：Luis C. Misal Castro、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c1cc14403k

  日期：——

  A general and efficient hydrosilylation of imines catalysed by a well defined NHC-carbene cyclopentadienyl iron complex has been developed. Both aldimines and ketimines are converted to the corresponding amines under mild conditions, and under visible light activation.

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。