N-(4-溴苄基)-L-缬氨酸甲酯 | 867022-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苄基)-L-缬氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(4-bromobenzyl)-L-valinate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(4-bromobenzylamino)-3-methylbutanoate；N-(4-bromobenzyl)-L-valine methyl ester；L-Valine, N-[(4-bromophenyl)methyl]-, methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 867022-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• mdl: MFCD16345482
• 分子量: 300.195
• InChiKey: WJXJNTWKJDJAGJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)-L-缬氨酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.3%的产率得到(S)-2-(4-bromo-benzyl)-amino-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VALSARTAN AND PRECURSORS THEREOF
  [FR] METHODE DE PRODUCTION D'UN COMPOSE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIF ET D'INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE DUDIT COMPOSE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备制备缬沙坦中间体的方法，以及一种制备后者的方法，还涉及制备公式（IV）、（V）和（VI）的合成中间体，用于制造治疗动脉高血压或心力衰竭药物的药物。制备缬沙坦的方法允许在工业规模上高产率地制备，而且不会出现消旋问题，此外还使用简单易得的起始产品。该发明还提供了一种制备公式（VI）中间体的方法，从不需要在N-酰化之前保护羧酸的公式（V）中间体制备。

  公开号：

  WO2005102987A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-3-methylbutanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以4.3 g的产率得到N-(4-溴苄基)-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Valsartan via a Suzuki Reaction

  摘要：

  本文介绍了血管紧张素 II 抑制剂缬沙坦（Diovan）的高效合成方法。芳基芳基键的形成是其合成的关键步骤，该步骤是通过硼酸芳基酯与 2-溴苯基噁唑啉的铃木偶联完成的，具有良好的收率和纯度。这种方法克服了以前报道的合成方法的许多缺点。

  DOI：

  10.3184/030823410x12698758703526

文献信息

• One-pot Three-step Solution Phase Syntheses of Thiohydantoins using Microwave Heating
  作者：Liselotte Öhberg、Jacob Westman

  DOI：10.1055/s-2001-18739

  日期：——

  An efficient one-pot three-step solution phase protocol suitable for library syntheses of thiohydantoins was developed. The reactions included are in the following order, Negishi or Suzuki C-C coupling reactions, reductive amination and finally a cyclisation reaction. Protocols using a solid supported reagent and protocols suitable for combinatorial chemistry were developed, all including microwave heating.

  开发了一种高效的单锅三步解决方案相协议，适用于硫代氨基脲类化合物的库合成。反应顺序如下：Negishi或Suzuki C-C耦合反应、还原胺化反应，最后是环化反应。还开发了使用固体支持试剂的协议和适合组合化学的协议，均包括微波加热。
• Process for preparing valsartan
  申请人：Braude Viviana

  公开号：US20070117987A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Provided is a process for preparing valsartan and precursors thereof.

  提供了一种制备缬沙坦及其前体的过程。
• PROCESS FOR PREPARATION OF VALSARTAN INTERMEDIATE
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20110237822A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides a process for preparation of a key intermediate of valsartan in a pure form and use of this intermediate for the preparation of valsartan or a pharmaceutically acceptable salt in pure form.

  本发明提供了一种制备瓦尔沙坦的关键中间体的纯形式的过程，并利用该中间体制备纯形式的瓦尔沙坦或药用可接受盐。
• WO2007/5967
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING VALSARTAN
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP1812411A2

  公开（公告）日：2007-08-01