N,N-二(4-甲基苯基)噻吩-2-胺 | 89331-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二(4-甲基苯基)噻吩-2-胺
• 中文别名: N，N-二-对甲苯基噻吩-2-胺
• 英文名称: N,N-di-p-tolylthiophen-2-amine
• 英文别名: 2-Thiophenamine, N,N-bis(4-methylphenyl)-；N,N-bis(4-methylphenyl)thiophen-2-amine
• CAS: 89331-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NS
• 分子量: 279.406
• InChiKey: LVGJJUJVDAJKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(4-甲基苯基)噻吩-2-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TWI647230

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(p-tolyl)acetamide 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-二(4-甲基苯基)噻吩-2-胺
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to N-Arylated 2-Aminothiophenes as a New Class of Amorphous Glass Forming Molecules

  摘要：

  [GRAPHICS]By thermal decarboxylation of N-arylated 2-aminothiophene-5-cacrboxylates, a versatile, heavy-metal free method for preparing the title compounds as new class of highly reactive and easily oxidable, amorphous glass forming molecules has been elaborated.

  DOI：

  10.1021/ol015875c

文献信息

• 光电转换材料以及光电转换元件
  申请人：松下知识产权经营株式会社

  公开号：CN109384801B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本申请的光电转换材料包含下述式(1)所示的化合物。式中，X选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述式(2)所示的一价取代体，式中，R1～R10各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，或者选自R1～R10中的两个以上相互键合而形成环，剩余各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，*表示上述式(1)中的Y的键合位置，Ar1选自下述多个式(3)所示的多个结构。式中，**表示上述式(2)中的Ar1与N的键合位置。
• A Versatile Route to<i>N</i>,<i>N′</i>-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-35620

  日期：——

  The reaction of 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene with di­arylamines in the presence of palladium acetate/tris-(t-butyl)phosphine as catalyst or by a titanium tetrachloride mediated oxidation of 2-(N,N-diarylamino)thiophenes has yielded a series of new N,N′-perarylated 5,5-diamino-2,2′-bithiophenes. These are electron-rich compounds with a low oxidation potential and have a high tendency to form amorphous glasses.

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。
• On the protonation and deuteration of <i>N</i> , <i>N</i> ‐disubstituted 2‐aminothiophenes, 2‐aminothiazoles, and some 3‐amino substituted analogues
  作者：Christoph Heichert、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.4279

  日期：2021.7

  In contrast to their carbocyclic aniline analogues, N,N-diarylsubtituted 2-aminothiophenes are not protonated at their N-atoms but at the 5-position or, to a smaller extent, at the 3-position of the thiophene nucleus giving rise to cationic species of the Wheland type. However, 5-formyl and 5-acetyl-substituted 2-(N,N-diarylamino)thiophenes are protonated at the corresponding carbonyl moieties. This

  与它们的碳环苯胺类似物相比，N , N - 二芳基取代的 2-氨基噻吩不在它们的N -原子处质子化，而是在 5-位，或者在较小程度上，在噻吩核的 3-位产生阳离子惠兰型的物种。然而，5-甲酰基和5-乙酰基取代的2-( N，N-二芳基氨基)噻吩在相应的羰基部分被质子化。这一发现不仅有助于深入了解N , N -二取代 2-氨基噻吩的亲电取代机制，而且还允许通过用 CF 3处理其非氘化母体化合物来制备氘化 2-氨基噻吩酷。
• Donor/π‐Bridge Manipulation for Constructing a Stable NIR‐II Aggregation‐Induced Emission Luminogen with Balanced Phototheranostic Performance**
  作者：Dingyuan Yan、Wei Xie、Jianyu Zhang、Lei Wang、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202111767

  日期：2021.12.13

  In the construction of a new NIR-II AIEgen with balanced fluorescence behavior and photothermal conversion efficiency, the engineering of the electron donor/π-bridge was crucial. The AIEgen showed excellent performance in trimodal NIR-II FLI/PAI/PTI imaging-guided phototherapy in vitro and in vivo and shows great potential for in cancer theranostics.

  在构建具有平衡荧光行为和光热转换效率的新型 NIR-II AIEgen 时，电子供体/π 桥的工程设计至关重要。AIEgen 在三模态 NIR-II FLI/PAI/PTI 成像引导的体外和体内光疗中表现出优异的性能，并在癌症治疗诊断学中显示出巨大的潜力。
• Synthesis and characterization of new asymmetric thieno[3,4-b]pyrazine-based D−π−A−A type small molecular donors with near-infrared absorption and their photovoltaic applications
  作者：Shu-Hua Chou、Hsieh-Chih Chen、Chun-Kai Wang、Chin-Lung Chung、Chieh-Ming Hung、Jung-Chun Hsu、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.02.013

  日期：2019.5

  Two new asymmetric D−π−A1−A2 configured small molecules named PTP and TTP bearing thieno[3,4-b]pyrazine (TP) unit as the A1 group have been designed and synthesized for solution-processed bulk-heterojunction organic solar cells (OSCs). These new dipolar molecular donors not only exhibit strong near-IR absorption but pack into antiparallel dimers, in which PTP shows a coexistence of coplanar and cofacial

  设计并合成了两个新的不对称D-π-A1-A2构型的小分子，分别命名为PTP和TTP，以噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）单元作为A1基团，用于溶液处理的本体异质结有机太阳能电池（OSC）。这些新的偶极分子供体不仅表现出强大的近红外吸收能力，而且还堆积成反平行二聚体，其中PTP显示出共面和界面反平行二聚体结构共存，而TTP显示出共面中心对称的二聚体结构。经溶液处理的用于PTP与原始C 70混合的OSC达到了3.40％的有希望的功率转换效率（PCE）以及开路电压（V OC）为0.64 V，短路电流密度（J SC）为9.83 mA cm -2，填充系数（FF）为54.0％，这是迄今为止TP基材料中最高的效率。相反，优化的TTP：C 70太阳能电池可提供0.48 V的V OC，6.02 mA cm -2的J SC和43.3％的FF，相当于中等PCE为1.25％。