3,3-dichloro-1-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone | 418765-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3,3-Dichloro-4-phenyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 418765-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 258.147
• InChiKey: SQRTZTGYIBFPEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72.0 °C
• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-1-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-[dimethoxy(phenyl)methyl]-1-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 2-Aryl-3,3-dichloroazetidines:  Intermediacy of 2-Azetines

  摘要：

  An easy synthesis of 2-aryl-3,3-dichloroazetidines, a rather unexplored class of azaheterocycles, is described. The title compounds were easily obtained by reduction of the corresponding 4-aryl-3,3dichloro-2-azetidinones with monochloroalane, which in turn were synthesized by a ketene-imine [2 + 2] cycloaddition. The reactivity of 3,3-dichloroazetidines with bases was investigated, yielding 2-[dimethoxy(aryl)methyl]aziridines by ring contraction when treated with sodium methoxide. Furthermore, reacting the 3,3-dichloroazetidines with sodium hydride in DMSO, followed by aqueous workup, afforded 1-alkyl-2-aroylaziridines, by hydrolysis of the intermediate 2-azetines and ring closure of the transient 3-amino-2-chloro-1-phenyl-1-propanone derivatives. Monitoring this reaction in an NMR tube, using sodium hydride in DMSO-d(6),, allowed the characterization of the intermediate strained heterocyclic enamines, i.e., 2-azetines, by H-1 and C-13 NMR.

  DOI：

  10.1021/jo010914j
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-isopropylacetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到3,3-dichloro-1-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Assessment of 3,3-Dichloro-β-Lactams Prepared through Microwave-Assisted Benzylic C-H Activation from Benzyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl2(PPh3)3

  摘要：

  天然和合成的 β-内酰胺衍生物具有多种生物活性，是一类有趣的化合物。它们大多被用作抗生素，还被发现具有抗结核、抗癌和抗糖尿病等活性。在这项研究中，我们对之前工作中制备的六种新的 3,3-二氯-β-内酰胺进行了溶血和细胞毒性评估。结果表明，所提出的化合物具有非溶血特性，并对鳞状细胞癌（A431 细胞系）表现出有趣的细胞毒性活性，这种活性与这些 β-内酰胺的结构和浓度密切相关。在测试的分子中，2b 的细胞毒性最强，IC50 值最低（30-47 µg/mL），与非肿瘤细胞相比，它对肿瘤细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27185975

文献信息

• The Halogen-Lithium Exchange Reaction of 3,3-Dichloro-2-azetidinones: Application to the Synthesis of<b> <i>cis</i> </b>-4-Aryl-3-chloro-2-azetidinones
  作者：Norbert De Kimpe、Yves Dejaegher、Bram Denolf、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-831248

  日期：——

  A straightforward synthesis of new cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones was developed, using a halogen-lithium exchange reaction on 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones. This methodology was further extended to the use of alkyl halides as electrophiles, while more complex electrophiles could not be introduced.

  使用 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones 上的卤素-锂交换反应，开发了一种直接合成新的 cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones 的方法。该方法进一步扩展到使用烷基卤化物作为亲电体，而无法引入更复杂的亲电体。