(E)-1,2-bis(3-octyl-2-thienyl)vinylene | 150600-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3-octyl-2-thienyl)vinylene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3-octylthien-2-yl)ethylene；(E)-1,2-bis(3-octylthienyl)ethylene；3-octyl-2-[(E)-2-(3-octylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 150600-78-5
• 化学式: C₂₆H₄₀S₂
• 分子量: 416.736
• InChiKey: XAPCDXNVNKOLJP-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3-octyl-2-thienyl)vinylene 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 2,7-bis(5-[(E)-1,2-bis(3-octylthien-2-yl)ethylene])-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  π-conjugated mono-, oligo- and polymeric compounds, and photovoltaic cells comprising them

  摘要：

  单体化合物、寡聚物或聚合物对应于以下式子（I）： 其中： A代表可选取代的多环基团，所述多环基团包括至少一个能够使色团基团附着的基团， X1和X2，它们相同或不同，各自独立地表示式（II）的基团： 其中： B和D，它们相同或不同，各自独立地表示芳香碳环或可选取代的芳香杂环。 所述化合物在光电器件中的用途，例如光伏电池、场效应晶体管或电化学传感器。 包括一个由该化合物的电子给体组成的活性层的光伏电池。

  公开号：

  US07973074B2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1,2-bis(3-octyl-2-thienyl)vinylene
  参考文献：
  名称：

  封端有1,3-二硫代-2-亚烷基的可溶性亚噻吩乙烯低聚物

  摘要：

  描述了用1，3-二硫代-2-亚烷基封端的噻吩亚乙烯基低聚物的合成。CV分析表明，这些化合物可以在狭窄的电势窗口内被氧化成四阳离子状态

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01343-3

文献信息

• Effect of Chain Extension on the Electrochemical and Electronic Properties of π-Conjugated Soluble Thienylenevinylene Oligomers
  作者：El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère、Pascal Richomme、J. Orduna、J. Garin、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ja9722739

  日期：1997.11.1

  Thienylenevinylene oligomers (nTVs) containing up to 10 thiophene rings and bearing solubilizing hexyl groups at the α-position of the end thiophene rings or octyl or dibutyl chains at the 3-position or the 3- and 4-positions of the thiophene rings have been synthesized by a combination of formylation reaction, Wittig−Horner olefination, and McMurry dimerization. Owing to the good solubility imparted

  噻吩亚乙烯基低聚物 (nTV) 含有多达 10 个噻吩环并在噻吩环末端的 α 位或在噻吩环的 3 位或 3 位和 4 位上带有可增溶的己基或辛基或二丁基链。通过甲酰化反应、Wittig-Horner 烯化和 McMurry 二聚化的组合合成。由于烷基链赋予的良好溶解性，首次分析了 nTVs 的电化学行为。链延伸导致对应于阳离子自由基和双阳离子形成的峰值电位的负移以及它们差异的减小。对于八聚体，双阳离子是通过双电子转移直接形成的，而系统可以可逆地充电至四阳离子状态。电子吸收光谱显示预期的 λmax 红移和 HOMO-LUMO 间隙随着共轭长度的延长而减小。因此，八聚体的溶液流延薄膜表现出...
• Electronic properties of thienylene vinylene oligomers: synthesis and theoretical study
  作者：G. Neculqueo、V. Rojas Fuentes、A. López、R. Matute、S. O. Vásquez、F. Martínez

  DOI：10.1007/s11224-012-9979-0

  日期：2012.12

  (E)-1,2-bis(2-thienyl)vinylene (TV), (E)-1,2-bis(3-octyl-2-thienyl)vinylene (TOV), (E)-1,2-bis(3-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)vinylene (T2EHV), and (E)-1,2-bis-[2,2’-bithienyl] vinylene (BTV) have been synthesized by a combination of formylation reaction and Mc Murry dimerization. UV–Vis spectra of BTV showed the longest wavelength absorption, TOV and T2EHV showed a bathochromic shift to the red compared with TV, due to an increment of delocalization of the conjugated π-system as the result of the weakening of the carbon–carbon double bonds of the thienyl rings due to the substitution of one hydrogen by the alkyl group. Based on optical data, the effect of linear and branched alkyl chain and extension of conjugation length on the electronic properties is discussed. 1H, 13C-NMR, UV–Visible, Fluorescence data are discussed and theoretical DFT and TD-DFT calculations of ground state and excited states have been also considered in the analysis and explanation of results.

  (E)-1,2-双(2-噻吩基)亚乙烯基 (TV)、(E)-1,2-双(3-辛基-2-噻吩基)亚乙烯基 (TOV)、(E)-1,2-通过甲酰化组合合成了双(3-(2-乙基己基)-2-噻吩基)亚乙烯基(T2EHV)和(E)-1,2-双-[2,2'-联噻吩基]亚乙烯基(BTV)反应和 Mc Murry 二聚化。 BTV 的紫外-可见光谱显示出最长的波长吸收，TOV 和 T2EHV 与 TV 相比显示出红移，这是由于碳-碳双键减弱导致共轭 π 系统的离域增加。由于一个氢被烷基取代而形成的噻吩环键。基于光学数据，讨论了直链和支链烷基链以及共轭长度的延长对电子性能的影响。讨论了 1H、13C-NMR、紫外可见光、荧光数据，并在结果分析和解释中考虑了基态和激发态的理论 DFT 和 TD-DFT 计算。
• COMPOSES MONO-, OLIGO ET POLYMERES CONJUGUES, ET CELLULES PHOTOVOLTAIQUES LES CONTENANT
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP1756193A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• -Conjugated Mono-, Oligo-and Polymeric Compounds, and Photovoltaic Cells Comprising Them
  申请人：Demadrille Renaud

  公开号：US20070289625A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Monomeric, oligomeric or polymeric compound corresponding to the following formula (I): in which: A represents an optionally substituted polycyclic group, the said polycyclic group comprising at least one group capable of making possible the attachment of a chromophoric group, X 1 and X 2 , which are identical or different, each independently represent a group of formula (II): in which: B and D, which are identical or different, each independently represent an aromatic carbon ring or an aromatic heterocycle which is optionally substituted. Use of the said compound in an optoelectronic device, such as a photovoltaic cell, a field-effect transistor or an electrochemical sensor. Photovoltaic cell comprising an active layer comprising an electron donor composed of the said compound.
• ELECTRON DONATING ORGANIC MATERIAL FOR PHOTOVOLTAIC DEVICES, MATERIAL FOR PHOTOVOLTAIC DEVICES, AND PHOTOVOLTAIC DEVICE
  申请人：Kitazawa Daisuke

  公开号：US20100006154A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A photovoltaic device with high photoelectric conversion efficiency includes an electron donating organic material for photovoltaic devices containing a conjugated polymer represented by formula (1): wherein R 1 to R 10 may be the same or different from each other and are each selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group and an aryl group; R 11 and R 12 may be the same or different from each other and are each selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and halogen; W, X, Y and Z may be the same or different from each other and are each selected from the group consisting of a single bond, an arylene group, a heteroarylene group, an ethenylene group, and an ethynylene group; m is 0 or 1; n is within a range of 1 to 1000.