4-(α-Hydroxy-methyl)-2,3,5,6-tetramethyl-phenol | 85628-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(α-Hydroxy-methyl)-2,3,5,6-tetramethyl-phenol
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol；4-Oxy-2,3,5,6-tetramethylbenzyl-methyl-ether；<4-Hydroxymethyl>-durenol
• CAS: 85628-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: TYGNDTITAPWVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-Hydroxy-methyl)-2,3,5,6-tetramethyl-phenol 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 4,5,7,8-tetramethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,5,6-trimethylphenol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 4-(α-Hydroxy-methyl)-2,3,5,6-tetramethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372

文献信息

• Über Mannichbasen, 21. Mitt.1) Austauschreaktionen von Phenolmannichbasen
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160309

  日期：——

  Verschiedene p‐Phenolmannichbasen und in geringerem Umfang auch o‐Derivate erleiden beim Erhitzen in wäßrig‐alkoholischem Milieu unter Zusatz von Na2EDTA oder Essigsäure Amin‐Eliminierung mit anschließender Addition der Lösungsmittel an das Chinon‐Methid zu entsprechenden Alkoholen und Ethern.

  各种对苯酚曼尼希碱和较小程度上的邻衍生物，在加入 Na2EDTA 或乙酸的水-醇介质中加热时，会发生胺消除，随后将溶剂加入到醌甲基化物中形成相应的醇和醚。
• MOEHRLE, H.;MILLER, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 229-236
  作者：MOEHRLE, H.、MILLER, C.

  DOI：——

  日期：——
• Phenolic Oxidation Using H₂O₂ via in Situ Generated <i>para</i>-Quinone Methides for the Preparation of <i>para</i>-Spiroepoxydienones
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Thomas A. Cope、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02372

  日期：2019.8.16

  Phenols are attractive starting materials for the preparation of highly substituted cyclohexane rings via dearomative processes. Herein we report an efficient preparation of dearomatized 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones (para-spiroepoxydienones) via the nucleophilic epoxidation of in situ generated para-quinone methides from 4-(hydroxymethyl)phenols using aqueous H2O2. The developed protocol bypasses

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。