2-(hydroxymethyl)-3,5,6-trimethylphenol | 68658-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3,5,6-trimethylphenol
• CAS: 68658-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CGWJJEDZLLPWOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  271.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,5,6-trimethylphenol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 4-(α-Hydroxy-methyl)-2,3,5,6-tetramethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3,4,6-三甲基-苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(hydroxymethyl)-3,5,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Carboxylierung von Phenolen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899352

文献信息

• Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using H₂O₂ via an Unusual Double Dearomatization Mechanism
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.8b13006

  日期：2019.2.13

  Feedstock aromatic compounds are compelling low-cost starting points from which molecular complexity can be generated rapidly via oxidative dearomatization. Oxidative dearomatizations commonly rely heavily on hypervalent iodine or heavy metals to provide the requisite thermodynamic driving force for overcoming aromatic stabilization energy. This article describes oxidative dearomatizations of 2-(h

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。
• Phenoxathiins from spiroepoxycyclohexadienones
  作者：Jack E. Baldwin、Paul Cacioli、James A. Reiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71168-3

  日期：1980.1

  A series of phenoxathiins () were produced by the reaction between spiroepoxy-2,4-cyclohexadienones () and the pentachlorothiophenolate anion. The spiroepoxycyclohexadienones () may be regarded as polarity-reversed masked phenols in these reactions.

  螺环氧-2,4-环己二酮（）与五氯硫代酚酸根阴离子之间的反应生成了一系列的苯氧噻啶（）。在这些反应中，螺氧基环氧环己二酮（）可被视为极性反转的掩蔽酚。
• Cacioli, Paul; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2525 - 2535
  作者：Cacioli, Paul、Reiss, James A.

  DOI：——

  日期：——
• CACIOLI, P.;REISS, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2525-2535
  作者：CACIOLI, P.、REISS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Carboxylierung von Phenolen
  作者：F. Wessely、K. Benedikt、H. Benger、G. Friedrich、F. Prillinger

  DOI：10.1007/bf00899352

  日期：——