2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine | 928642-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
• 英文别名: 2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine；5,11,17-tribromo-8,8,14,14,22,22-hexamethyl-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene
• CAS: 928642-02-8
• 化学式: C₂₇H₂₄Br₃N
• 分子量: 602.206
• InChiKey: DEWSTBIDVBJWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.1-212.6 °C
• 沸点：
  550.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine 、 sodium methylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2,6,10-trimethoxy-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  トリアンギュレンオリゴマー及びポリマー並びにそれらを正孔伝導性材料として用いる使用

  摘要：

  这项发明涉及使用具有热稳定性的式（I）三苯基胺的p型导电寡聚物和聚合物，以及将它们用于染料增感太阳能电池的用途。

  公开号：

  JP2016513077A
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2''-三氟三苯甲酸三甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  Bridged-triarylamine starburst oligomers as hole transporting materials for electroluminescent devices

  摘要：

  设计并合成了两种桥联三苯胺星形分子。使用循环伏安法 (CV) 和方波伏安法 (SWV) 对其电化学性质进行了详细研究。桥联的分子结构稳定了氧化态，降低了氧化电位，导致HOMO能级的提高。制造了双层三明治电致发光器件。桥联三苯胺星形分子4的性能显著优于其三苯胺类似物3和其乙烯基连接衍生物6。

  DOI：

  10.1039/c2jm32840b

文献信息

• Topological control of 3,4-connected frameworks based on the Cu₂-paddle-wheel node:<b>tbo</b>or<b>pto</b>, and why?
  作者：Philipp Müller、Ronny Grünker、Volodymyr Bon、Martin Pfeffermann、Irena Senkovska、Manfred S. Weiss、Xinliang Feng、Stefan Kaskel

  DOI：10.1039/c6ce01513a

  日期：——

  Two trigonal tritopic ligands with different conformational degree of freedom: conformationally labile H3tcbpa (tris((4-carboxyl)phenylduryl)amine) and conformationally obstructed H3hmbqa (4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quino-lizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-2,6,10-triyl)tribenzoic acid) are assembled with square-planar paddle-wheel nodes with the aim of selective engineering of the frameworks with tbo and pto underlying net topologies. In the case of H3tcbpa, both topological types were obtained forming non-interpenetrated MOFs namely DUT-63 (tbo) and DUT-64 (pto). Whereas synthesis of DUT-63 proceeds under typical conditions, formation of DUT-64 requires an additional topology directing reagent (topological modifier). Solvothermal treatment of the conformationally hindered H3hmbqa ligand with the Cu-salt results exclusively in DUT-77 material, based on the single pto net. The possibility to insert the salen based metallated pillar ligand into networks with pto topology post-synthetically results in DUT-78 and DUT-79 materials (both ith-d) and opens new horizons for post-synthetic insertion of catalytically active metals within the above-mentioned topological type of frameworks.

  两种具有不同构象自由度的三齿三位配体：构象不稳定的 H3tcbpa（tris((4-羧基)苯基)胺）和构象受阻的 H3hmbqa（4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-六甲基-8,12-二氢-4H-苯并[9,1]喹啉-2,6,10-三基)三苯甲酸）被组装成平方平面桨轮节点，旨在选择性地工程化具有 tbo 和 pto 基础网络拓扑的框架。在 H3tcbpa 的情况下，两种拓扑类型都被获取，形成非交错的金属有机框架（MOFs），即 DUT-63（tbo）和 DUT-64（pto）。而 DUT-63 的合成在典型条件下进行，DUT-64 的形成则需要额外的拓扑导向试剂（拓扑修饰剂）。构象受阻的 H3hmbqa 配体与铜盐的溶剂热处理仅产生基于单一 pto 网的 DUT-77 材料。后合成将基于沙伦的金属化柱状配体插入具有 pto 拓扑的网络中，结果得到了 DUT-78 和 DUT-79 材料（均为 ith-d），并为上述拓扑类型框架的后合成插入催化活性金属开辟了新的前景。
• Triangulene oligomers and polymers and their use as hole conducting material
  申请人：BASF SE

  公开号：US09385326B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention related to thermally stable p-conducting oligomers and polymers of triangulene of formula (I) and their use in dye sensitized solar cells.

  本发明涉及公式（I）的三角芥子烯的热稳定P-导电寡聚物和聚合物，以及它们在染料敏化太阳能电池中的应用。
• Efficient star-shaped hole transporting materials with diphenylethenyl side arms for an efficient perovskite solar cell
  作者：Hyeju Choi、Sojin Park、Sanghyun Paek、Piyasiri Ekanayake、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c4ta04179h

  日期：——

  Two symmetrical star-shaped hole transporting materials (HTMs), i.e.FA-MeOPh and TPA-MeOPh with a fused triphenylamine or triphenylamine core and diphenylethenyl side arms were synthesized. FA-MeOPh showed a strong molar absorption coefficient and a red-shifted absorption compared with TPA-MeOPh because of its planar configuration. The power conversion efficiency (PCE) of the perovskite solar cells based on FA-MeOPh and TPA-MeOPh is about 11.86% and 10.79%, in which the efficiency of former is comparable to that (12.75%) of spiro-OMeTAD based cell. The high photocurrent (18.39 mA cm−2) of FA-MeOPh based solar cell relative to TPA-MeOPh based one may be attributable to the enhanced absorption in the near-IR region for mp-TiO2/CH3NH3PbI3/HTM based cell. The high mobility and low series resistance of mp-TiO2/CH3NH3PbI3/FA-MeOPh based cell led to the high fill factor (0.698) of FA-MeOPh based solar cell relative to TPA-MeOPh based one (0.627). In addition, the FA-MeOPh based cell showed a relative stability under light soaking for 250 h. The high efficiency, relative stability, synthetically simple and inexpensive materials as the HTMs hold promise to replace the expensive spiro-OMeTAD.

  研究人员合成了两种对称的星形空穴传输材料（HTMs），即以熔融三苯胺或三苯胺为核心、以二苯基乙烯基为侧臂的 FA-MeOPh 和 TPA-MeOPh。与 TPA-MeOPh 相比，FA-MeOPh 具有较强的摩尔吸收系数和红移吸收，因为它是平面构型。基于 FA-MeOPh 和 TPA-MeOPh 的过氧化物太阳能电池的功率转换效率（PCE）分别约为 11.86% 和 10.79%，其中前者的效率与基于螺-OMeTAD 的电池相当（12.75%）。与基于 TPA-MeOPh 的太阳能电池相比，基于 FA-MeOPh 的太阳能电池的光电流较高（18.39 mA cm-2），这可能是因为基于 mp-TiO2/CH3NH3PbI3/HTM 的电池在近红外区域的吸收增强。基于 mp-TiO2/CH3NH3PbI3/FA-MeOPh 的电池的高迁移率和低串联电阻使得基于 FA-MeOPh 的太阳能电池的填充因子（0.698）高于基于 TPA-MeOPh 的电池（0.627）。此外，基于 FA-MeOPh 的电池在光浸泡 250 小时后显示出相对稳定性。HTMs 材料效率高、相对稳定、合成简单且价格低廉，有望取代昂贵的螺-OMeTAD。
• Stable and efficient hole transporting materials with a dimethylfluorenylamino moiety for perovskite solar cells
  作者：Hyeju Choi、Jin Woo Cho、Moon-Sung Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c5cc01471a

  日期：——

  This communication describes the synthesis of two novel HTMs with a dimethylfluorenylamino moiety. The fluorenyl moiety plays a key role in preventing aggregation via molecular stacking and greater resistance to degradation, which resulted in a significant improvement in stability.

  这篇文章描述了合成两种新型具有二甲基芴胺基团的高温材料（HTMs）。芴基团在防止分子堆积和更大的耐降解性方面起着关键作用，从而显著提高了稳定性。
• Efficient Perovskite Solar Cells with 13.63 % Efficiency Based on Planar Triphenylamine Hole Conductors
  作者：Hyeju Choi、Sanghyun Paek、Namwoo Lim、Yong Hui Lee、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/chem.201403807

  日期：2014.8.25

  type of hole transporting material (HTMs) with an incorporated planar amine or triphenylamine as a core unit have been prepared. The two amine derivatives were demonstrated to be efficient hole transporting materials in fabricating solid‐state organic–inorganic hybrid solar cells. Perovskite‐based solar cells with a planar amine derivative gave a short circuit photocurrent density (Jsc) of 20.98 m Acm−2

  制备了一种以平面胺或三苯胺为核心单元的新型空穴传输材料（HTM）。两种胺衍生物被证明是制造固态有机-无机混合太阳能电池的有效空穴传输材料。具有平面胺衍生物的基于钙钛矿的太阳能电池的短路光电流密度（J sc）为20.98 m Acm -2，开路电压（V oc））为0.972 V，填充因子为0.67，对应于13.63％的总转换效率。光伏性能可与标准spiro-OMeTAD媲美。此外，该器件在光浸泡500小时后显示出良好的稳定性。这些HTM具有高效，出色的稳定性以及由简单廉价的材料合成的优势，有望取代昂贵的spiro-OMeTAD。