4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
• 英文别名: 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino-[3,4,5,6,7-defg]acridine；4,4,8,8,12,12-Hexamethyl-4H,8H,12H-benzo<1,9>chinolizino<3,4,5,6,7-defg>acridin；4,4,8,8,12,12-Hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine；8,8,14,14,22,22-hexamethyl-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₂₇H₂₇N
• 分子量: 365.518
• InChiKey: DMIGTTJVERVKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  Polymer dots and glassy organic dots using dibenzodipyridophenazine dyes as water-dispersible TADF probes for cellular imaging

  摘要：

  活细胞的荧光成像是更好地了解细胞形态和生物过程的关键。

  DOI：

  10.1039/d2tb01252a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 磷酸 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  Bridged-triarylamine starburst oligomers as hole transporting materials for electroluminescent devices

  摘要：

  设计并合成了两种桥联三苯胺星形分子。使用循环伏安法 (CV) 和方波伏安法 (SWV) 对其电化学性质进行了详细研究。桥联的分子结构稳定了氧化态，降低了氧化电位，导致HOMO能级的提高。制造了双层三明治电致发光器件。桥联三苯胺星形分子4的性能显著优于其三苯胺类似物3和其乙烯基连接衍生物6。

  DOI：

  10.1039/c2jm32840b

文献信息

• 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd. 롬엔드하스전자재료코리아유한회사(120080396402) Corp. No ▼ 161514-0000453

  公开号：KR101506919B1

  公开（公告）日：2015-03-30

  본 발명은 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전자 소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 1] [화학식 2] [상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1, R2 및 R3가 동시에 수소인 경우는 제외하고; 단 , 또는 가 서로 독립적으로 디페닐아미노( ) 기인 경우는 제외된다.] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 정공전달층 또는 정공주입층에 포함되거나 인광발광체의 호스트로 사용되어 구동전압을 낮춤으로서 소비전력을 현저히 감소시킬 뿐만 아니라 동등 이상의 발광효율을 나타내는 장점이 있다. 유기 전자재료용 정공전달층 정공주입층 호스트 유기 전자 소자

  本发明涉及一种新型的有机电子材料用化合物及其包含的有机电子器件，具体而言，根据本发明的有机电子材料用化合物，其特征在于可以表示为以下化学式1或化学式2。[化学式1] [化学式2] 在上述化学式1和化学式2中，R1、R2和R3同时为氢的情况除外；但是，或者独立地为二苯基氨基()基团的情况也被排除。根据本发明的有机电子材料用化合物具有发光效率高和材料寿命特性优异的优点，可以制造出驱动寿命非常好的OLED器件。此外，根据本发明的有机电子材料用化合物，可以包含在空穴传输层或空穴注入层中，或作为发光体的宿主使用，通过降低驱动电压，不仅显著降低功耗，而且还具有显示相等或更高发光效率的优点。 有机电子材料用 空穴传输层 空穴注入层 宿主 有机电子器件
• Heterotriangulene-based unsymmetrical squaraine dyes: synergistic effects of donor moieties and out-of-plane branched alkyl chains on dye cell performance
  作者：Neeta Karjule、Munavvar Fairoos M. K.、Jayaraj Nithyanandhan

  DOI：10.1039/c6ta08651a

  日期：——

  Unsymmetrical squaraine sensitizers with two different donor moieties, triphenylamine (NSQR) and heterotriangulene (NSQ1–3), for dye-sensitized solar cells (DSSCs) have been designed and synthesized. These dyes utilize the indolium moiety to control charge recombination dynamics at the TiO2-dye-electrolyte interface by connecting linear and branched alkyl functionalities. In the present study, an efficient heterotriangulene (HT) donor and a branched alkyl group at sp3-C atoms were strategically incorporated to increase the power conversion efficiency (PCE) of zwitterionic dyes by improving photo-current density (Jsc) and open-circuit potential (Voc) of the cell. Among these four dyes, NSQ3 exhibited the highest efficiency of 6.73% with a Jsc of 18.74 mA cm−2, Voc of 0.53 V, and fill factor (ff) of 68.3%, without any co-adsorbent under an irradiance of 100 mW cm−2 (simulated AM 1.5G sunlight). In the presence of 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanic acid (CDCA), NSQ1, NSQ2 and NSQ3 showed an efficiency of 7.07%, 7.38% and 7.17%, respectively. Despite the low Voc, far red light harvesting efficiency, reduced dye aggregation, long lifetime (τ) of injected electrons and high quantum efficiency of NSQ1–3 played constructive roles in achieving high PCE efficiency. Deceleration of charge recombination for NSQ dye cells was further studied by electrochemical impedance spectroscopy (EIS) and open-circuit photo-voltage decay (OCVD) measurements.

  具有两种不同供体部分的非对称方唑染料敏化剂：三苯胺（NSQR）和杂三环烯（NSQ1–3），已被设计和合成为染料敏化太阳能电池（DSSCs）。这些染料利用吲哚盐部分，通过连接线性和支链烷基功能性来控制TiO2-染料-电解质界面上的电荷复合动力学。在本研究中，通过提高电池的光电流密度（Jsc）和开路电位（Voc），战略性地引入高效的杂三环烯（HT）供体和sp3-C原子上的支链烷基，以提高两性离子染料的功率转换效率（PCE）。在这四种染料中，NSQ3在不加共吸附剂的照射下表现出最高的效率为6.73%，光电流密度为18.74 mA cm-2，开路电位为0.53 V，填充因子（ff）为68.3%，照射强度为100 mW cm-2（模拟AM 1.5G阳光）。在存在3α，7α-二羟基-5β-胆酸（CDCA）的情况下，NSQ1，NSQ2和NSQ3分别表现出7.07%，7.38%和7.17%的效率。尽管开路电位较低，远红光收获效率、减少染料聚集、注入电子的长寿命（τ）和高量子效率的NSQ1–3对实现高PCE效率起到了建设性作用。通过电化学阻抗光谱（EIS）和开路光电压衰减（OCVD）测量进一步研究了NSQ染料电池的电荷复合减速。
• 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
  申请人：三星显示有限公司

  公开号：CN111333615A

  公开（公告）日：2020-06-26

  提供了一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。所述杂环化合物可以由式1表示：在式1中，A1、X2、Y1、Y2、m1、m2、R10、R20、R30、b10、b20和b30与说明书中描述的相同。
• Bis(hexamethylazatriangulene)sulfone: a high-stability deep blue-violet fluorophore with 100% quantum yield and CIE_y &lt; 0.07
  作者：Christopher M. Tonge、Jiajie Zeng、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1039/c9tc05938e

  日期：——

  as (0.16, 0.02) and quantum yields of unity. By restricting freedom of motion in the HMAT donor, stability of the sp2 C–N bonds is increased significantly, increasing photostability over controls with nonplanar donors while also narrowing the emission bandwidth to 39.5 nm FWHM. These materials were then evaluated in proof-of-concept experiments for both two-photon excited fluorescence and as emitters

  高效的深蓝紫色荧光团被强烈追捧为OLED的发射体和荧光成像的标签。尽管在深蓝色发光材料的开发方面取得了显着进展，但是在可见光谱的深蓝色/紫色区域中具有良好光稳定性的高效发射器仍然很少。在这里，我们描述了基于六甲基氮杂三氮烯（HMAT）供体和弱接受砜和亚砜受体的两种紫蓝色发射体的制备，溶液中的CIE坐标低至（0.16，0.02），量子产率为1。通过限制HMAT供体的运动自由度，sp 2的稳定性C–N键显着增加，与使用非平面供体的对照相比，增加了光稳定性，同时还将发射带宽缩小到39.5 nm FWHM。然后，在概念验证实验中评估了这些材料的双光子激发荧光以及作为OLED中的发射器，以证明其在光电领域的潜在应用。
• Triangulene oligomers and polymers and their use as hole conducting material
  申请人：BASF SE

  公开号：US09385326B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention related to thermally stable p-conducting oligomers and polymers of triangulene of formula (I) and their use in dye sensitized solar cells.

  本发明涉及公式（I）的三角芥子烯的热稳定P-导电寡聚物和聚合物，以及它们在染料敏化太阳能电池中的应用。