7-Amino-3-bromo-4-methyl-chromen-2-one | 133590-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Amino-3-bromo-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Amino-3-bromo-4-methylchromen-2-one；7-amino-3-bromo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 133590-27-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: SRMPUYCSBYHXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-3-bromo-4-methyl-chromen-2-one 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-Amino-4-methyl-3-[3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于实时生物成像的超荧光香豆素-四嗪探针

  摘要：

  我们在可见光谱的蓝绿色区域开发了一系列新的超荧光探针，其荧光增强超过 11000 倍。这些荧光染料将香豆素荧光染料与生物正交反式环辛烯 (TCO)-四嗪化学平台相结合。通过利用高效的键合能量转移（TBET），这些探针显示出任何生物正交荧光染料所报告的最高亮度增强。可以在几秒钟内对包括癌细胞中的细胞表面受体、线粒体和肌动蛋白细胞骨架在内的多种靶标进行免清洗、荧光成像，背景信号极小，没有明显的非特异性结合，为体内传感开辟了可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403890
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-Amino-3-bromo-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于实时生物成像的超荧光香豆素-四嗪探针

  摘要：

  我们在可见光谱的蓝绿色区域开发了一系列新的超荧光探针，其荧光增强超过 11000 倍。这些荧光染料将香豆素荧光染料与生物正交反式环辛烯 (TCO)-四嗪化学平台相结合。通过利用高效的键合能量转移（TBET），这些探针显示出任何生物正交荧光染料所报告的最高亮度增强。可以在几秒钟内对包括癌细胞中的细胞表面受体、线粒体和肌动蛋白细胞骨架在内的多种靶标进行免清洗、荧光成像，背景信号极小，没有明显的非特异性结合，为体内传感开辟了可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403890

文献信息

• [EN] BIOORTHOGONAL TURN-ON PROBES<br/>[FR] SONDES D'ACTIVATION BIO-ORTHOGONALES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014182704A3

  公开（公告）日：2015-01-15
• Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes
  作者：Marc-Steffen Schiedel、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

  日期：2001.12.17
• Synthesis, spectral-luminescence, and acid-base properties of 3-halo-7-aminocoumarins
  作者：N. A. Gordeeva、M. A. Kirpich�nok、N. S. Patalakha、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00473959

  日期：1990.12
• Bioorthogonal Turn-on Probes
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160121002A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  This present application relates to fluorescent tetrazine-containing compounds consisting of a single pi-system. For example, a compound of Formula (I): or a salt thereof, wherein: F is a fluorophore, L is a conjugated linker, and Tz is a substituted or unsubstituted tetrazine; wherein the linker bridges the Tz and F moieties in a single conjugated pi-system. Also provided herein are methods of using the compounds provided herein for biomedical imaging.
• Ultrafluorogenic Coumarin-Tetrazine Probes for Real-Time Biological Imaging
  作者：Labros G. Meimetis、Jonathan C. T. Carlson、Randy J. Giedt、Rainer H. Kohler、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201403890

  日期：2014.7.14

  developed a series of new ultrafluorogenic probes in the blue‐green region of the visible‐light spectrum that display fluorescence enhancement exceeding 11 000‐fold. These fluorogenic dyes integrate a coumarin fluorochrome with the bioorthogonal trans‐cyclooctene(TCO)–tetrazine chemistry platform. By exploiting highly efficient through‐bond energy transfer (TBET), these probes exhibit the highest brightness

  我们在可见光谱的蓝绿色区域开发了一系列新的超荧光探针，其荧光增强超过 11000 倍。这些荧光染料将香豆素荧光染料与生物正交反式环辛烯 (TCO)-四嗪化学平台相结合。通过利用高效的键合能量转移（TBET），这些探针显示出任何生物正交荧光染料所报告的最高亮度增强。可以在几秒钟内对包括癌细胞中的细胞表面受体、线粒体和肌动蛋白细胞骨架在内的多种靶标进行免清洗、荧光成像，背景信号极小，没有明显的非特异性结合，为体内传感开辟了可能性。