(3S,4S)-2,2-dichloro-4-pentyl-3-phenyl-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxycyclobutan-1-one | 142188-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-2,2-dichloro-4-pentyl-3-phenyl-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxycyclobutan-1-one
• CAS: 142188-47-4
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₂O₂
• 分子量: 459.456
• InChiKey: FJIDSDMWMIEFPE-POMLREGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-2,2-dichloro-4-pentyl-3-phenyl-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxycyclobutan-1-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R,5S)-3,3-Dichloro-5-pentyl-4-phenyl-4-<((1R,2S)-2-phenylcyclohexyl)oxy>dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Novel, enantioselective lactone construction. First synthesis of methylenolactocin, antitumor antibiotic from Penicillium sp

  摘要：

  The first synthesis of (-)-methylenolactocin, which illustrates a novel approach to enantiopure gamma-butyrolactones and serves to confirm the structure and establish the absolute stereochemistry of the natural product, is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00043a003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4S)-2,2-dichloro-4-pentyl-3-phenyl-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxycyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel, enantioselective lactone construction. First synthesis of methylenolactocin, antitumor antibiotic from Penicillium sp

  摘要：

  The first synthesis of (-)-methylenolactocin, which illustrates a novel approach to enantiopure gamma-butyrolactones and serves to confirm the structure and establish the absolute stereochemistry of the natural product, is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00043a003