diethyl 1-acetoxy(2-phenylethenyl)methylphosphonate | 95688-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-acetoxy(2-phenylethenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-Acetoxy-3-phenyl-allylphosphonsaeure-diaethylester；1-(Diethoxyphosphoryl)-3-phenylprop-2-en-1-yl acetate；(1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl) acetate
• CAS: 95688-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₁O₅P
• 分子量: 312.303
• InChiKey: RTMVVIBSKOSBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-163 °C(Press: 0.29 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-acetoxy(2-phenylethenyl)methylphosphonate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Chemistry. Addition Reactions of Diethyl Phosphonate and the Oxidation of Triethyl Phosphite¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a035
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 生成 diethyl 1-acetoxy(2-phenylethenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Chemistry. Addition Reactions of Diethyl Phosphonate and the Oxidation of Triethyl Phosphite¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a035

文献信息

• The Reaction of Diethyl Acyl Phosphites with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yoshiki Okamoto、Toshio Azuhata

  DOI：10.1246/bcsj.57.2693

  日期：1984.9

  Diethyl acetyl and diethyl benzoyl phosphites reacted with propenal and 3-buten-2-one to give 1,4-addition products respectively. While the reaction of diethyl acetyl phosphite with 2-butenal and 2-methyl- and 3-phenylpropenals gave 1,2-addition products exclusively.

  二乙基乙酰基和二乙基苯甲酰基亚磷酸酯分别与丙烯醛和 3-buten-2-one 反应生成 1,4-加成产物。而乙酰亚磷酸二乙酯与 2-丁烯醛和 2-甲基-和 3-苯基丙烯醛的反应仅产生 1,2-加成产物。
• Copper Triflate as a Useful Catalyst for the High-Yielding Preparation of α-Acetyloxyphosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2003-815919

  日期：——

  A high-yielding and convenient procedure for the efficient conversion of α-hydroxyphosphonates to α-acetyloxyphosphonates using acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of copper triflate is described.

  描述了在催化量的三氟甲磺酸铜存在下使用乙酸酐将 α-羟基膦酸盐有效转化为 α-乙酰氧基膦酸盐的高产率和方便的程序。
• A new, efficient, and simple method for the one-pot synthesis of α-acetoxyphosphonates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Babak Kaboudin、Masoumeh Karimi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.083

  日期：2006.10

  efficient, and new method has been developed for the synthesis of alpha-acetoxyphosphonates from aldehydes through a one-pot reaction of aldehydes with diethylphosphite in the presence of acetic anhydride under solvent-free conditions using magnesium oxide. This method is easy, rapid, and high yielding for the one-pot synthesis of alpha-acetoxyphosphonates from aldehydes.

  已经开发出一种简单，有效和新的方法，通过乙醛在无溶剂条件下使用氧化镁，在乙酸酐的存在下，通过醛与亚磷酸二乙酯的一锅反应，从醛中合成α-乙酰氧基膦酸酯。对于从醛一锅合成α-乙酰氧基膦酸酯而言，该方法简便，快速且产率高。