3,4-dimethylphenyl tosylate | 94002-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylphenyl tosylate
• 英文别名: 3,4-Dimethylphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3,4-dimethylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94002-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: IFJZWTJKGFOKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylphenyl tosylate 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到3,4-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media

  摘要：

  首次在微波辐射条件下，采用KF-Al2O3成功实现了磺酸盐和磺酰胺的简单高效裂解方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2940
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 、 对甲苯磺酸 在 2-(diacetoxyiodo)mesitylene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3,4-dimethylphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化和芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化

  摘要：

  已经开发了用对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化。富电子的苯衍生物和杂芳烃可以经过此CH磺酰氧基化反应生成芳基甲苯磺酸酯。此外，还研究了芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化。芳基（间苯二甲氧基）碘鎓甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯都可以平稳反应以得到芳基磺酸盐。形成的芳基磺酸盐可以转化为苯酚，并用作交叉偶联反应的良好伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00081

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• Synthesis and DFT studies of novel aryloxymaleimides via nucleophilic substitution of tosyloxy group
  作者：Maocai Yan、Zhen Zhang、Jinhui Zhou、Wei Li、Chunyan Zhang、Jingchang Zhang、Huannan Wang、Xuelu Yang、Shuai Fan、Zhaoyong Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.020

  日期：2019.8

  barrier and reaction free energy, were calculated using density functional theory (DFT), and influencing factors of the reaction were discussed. Theoretical computations showed that this nucleophilic substitution is favorable both kinetically and thermodynamically, while electron-withdrawing groups on phenols are harmful to such reactions. This study will provide new knowledge and insights on the chemical

  摘要 马来酰亚胺骨架广泛分布于多种物质中，马来酰亚胺是有机合成和生物共轭等许多相关学科中非常有用的基石。甲苯磺酰氧基（-OTs）作为一种优良的离去基团，在有机合成中非常受欢迎；然而，关于在马来酰亚胺支架上使用 -OTs 组的报道非常罕见。在这项研究中，3-甲苯磺酰氧基马来酰亚胺由 l-酒石酸制备，并用于在 PTC 条件下与各种酚或萘酚反应，通过亲核取代得到 3-芳氧基马来酰亚胺。由于竞争性酯交换反应，反应产率不高；然而，如果可以通过适当的反应条件抑制副反应，则该反应将是可行的。通过理论计算研究了反应机理。利用密度泛函理论(DFT)计算了反应的中间体和过渡态，以及势垒和反应自由能，并讨论了影响反应的因素。理论计算表明，这种亲核取代在动力学和热力学上都是有利的，而苯酚上的吸电子基团对这种反应有害。这项研究将为马来酰亚胺和甲苯磺酰氧基的化学性质以及相关化学反应提供新的知识和见解。理论计算表明，这
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Sulfonates
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、Man Pan Leung、Hoi Shan Chan、Chau Ming So、Wing-Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01599

  日期：2018.9.21

  Palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction between NH-sulfoximines and aryl halides (e.g., −Br, −I, and −Cl and pseudohalides −OTf and −ONf) was successfully achieved. Nevertheless, aryl tosylates/mesylates left much to be achieved. In this report, a general N-arylation of sulfoximines with aryl sulfonates is described. Using Pd(OAc)2/MeO-CM-phos complex, the N-aryl sulfoximine products can be

  钯催化的C-N键偶联反应之间NH -sulfoximines和芳基卤化物（例如，-Br，-I，-Cl和拟和-OTf和-ONf）被成功地实现。然而，芳基甲苯磺酸酯/甲磺酸酯仍然有很多待实现。在该报告中，描述了亚砜基亚砜与芳基磺酸酯的一般N-芳基化。使用Pd（OAc）2 / MeO-CM-phos络合物，可以以良好至优异的产率（高达99％）获得具有良好的常见官能团相容性的N-芳基亚磺酰亚胺产品。除芳烃部分外，链烯基甲苯磺酸盐被证明是成功的偶联伴侣。
• Pd-catalyzed C3-selective arylation of pyridines with phenyl tosylates
  作者：Fenglin Dai、Qingwen Gui、Jidan Liu、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ruqing Guo、Ze Tan

  DOI：10.1039/c3cc41066h

  日期：——

  We have discovered that phenyl tosylates can be used to arylate pyridines at the C3-position using a Pd(OAc)2–1,10-phenanthroline catalyst system. We also discovered that the reaction of 4-methylpyridine with naphthyl tosylates occurred on the methyl group instead of at the C3-position.

  我们发现，苯基磺酰酯可以在C3位点上使用Pd(OAc)2–1,10-菲啰啉催化体系对吡啶进行芳基化。我们还发现，4-甲基吡啶与萘基磺酰酯的反应发生在甲基上，而不是在C3位点。