(S)-2,2,2-trichloro-N-(1-cyclohexylallyl)acetamide | 942621-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trichloro-N-(1-cyclohexylallyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(1S)-1-cyclohexylprop-2-enyl]acetamide
• CAS: 942621-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₃NO
• 分子量: 284.613
• InChiKey: DKLVZVNELGPEEF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2,2,2-trichloro-N-(1-cyclohexylallyl)acetamide 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-cyclohexyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氯乙酰亚胺酯的催化不对称重排。一种制备高对映体纯度烯丙胺和同系物的实用方法

  摘要：

  COP-Cl 催化 (E)-烯丙基三氯乙酰亚胺酯的重排以提供高对映体纯度的转位烯丙基三氯乙酰胺，这种转化是将前手性烯丙醇转化为富含对映体的烯丙基胺和同系物的第一个真正实用的方法的基础。这种不对称重排的高官能团兼容性以及在烯丙基三氯乙亚氨酸酯到烯丙基三氯乙酰胺转化的合成中表现出的广泛用途是这种新的催化不对称反应的独特特征。

  DOI：

  10.1021/ja037086r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexylallyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 [(S)-substituted-Cp-(Ph₄-cyclobutadienyl)cobalt]dipalladium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(S)-2,2,2-trichloro-N-(1-cyclohexylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氯乙酰亚胺酯的催化不对称重排。一种制备高对映体纯度烯丙胺和同系物的实用方法

  摘要：

  COP-Cl 催化 (E)-烯丙基三氯乙酰亚胺酯的重排以提供高对映体纯度的转位烯丙基三氯乙酰胺，这种转化是将前手性烯丙醇转化为富含对映体的烯丙基胺和同系物的第一个真正实用的方法的基础。这种不对称重排的高官能团兼容性以及在烯丙基三氯乙亚氨酸酯到烯丙基三氯乙酰胺转化的合成中表现出的广泛用途是这种新的催化不对称反应的独特特征。

  DOI：

  10.1021/ja037086r

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE LIGAND AND PRODUCTION METHOD OF ALLYLIC AMINE USING THE SAME
  申请人：CARREIRA Erick M.

  公开号：US20090054689A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a production method of an allylic amine represented by the formula (III): wherein R 3 is as defined in the specification, which comprises reacting by an allylic alcohol represented by the formula (II): wherein R 3 is as defined in the specification, with sulfamic acid, in the presence of a phosphoramidite ligand represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and an iridium complex. According to the present invention, a primary allylic amine can be produced directly from an allylic alcohol, without use of an activator for an allylic alcohol and conversion of an allylic alcohol into an activated compound thereof.

  本发明提供了一种制备烯丙胺的生产方法，烯丙胺的化学式为(III)，其中R3如规范中定义，该方法包括使用磷酰胺配体(I)和铱配合物，在磺酸的存在下，将烯丙醇(II)与磺酸反应。根据本发明，可以直接从烯丙醇中生产出主要的烯丙胺，而无需使用烯丙醇的活化剂，也无需将烯丙醇转化为其活化化合物。
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Primary Allylic Amines from Allylic Alcohols: Sulfamic Acid as Ammonia Equivalent
  作者：Christian Defieber、Martin A. Ariger、Patricia Moriel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200700159

  日期：2007.4.20
• US7863443B2
  申请人：——

  公开号：US7863443B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• Catalytic Asymmetric Rearrangement of Allylic Trichloroacetimidates. A Practical Method for Preparing Allylic Amines and Congeners of High Enantiomeric Purity
  作者：Carolyn E. Anderson、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja037086r

  日期：2003.10.1

  rearrangement of (E)-allylic trichloroacetimidates to provide transposed allylic trichloroacetamides of high enantiopurity, a transformation that underlies the first truly practical method for transforming prochiral allylic alcohols to enantioenriched allylic amines and congeners. The high functional group compatibility of this asymmetric rearrangement and the demonstrated broad utility in synthesis of the allylic

  COP-Cl 催化 (E)-烯丙基三氯乙酰亚胺酯的重排以提供高对映体纯度的转位烯丙基三氯乙酰胺，这种转化是将前手性烯丙醇转化为富含对映体的烯丙基胺和同系物的第一个真正实用的方法的基础。这种不对称重排的高官能团兼容性以及在烯丙基三氯乙亚氨酸酯到烯丙基三氯乙酰胺转化的合成中表现出的广泛用途是这种新的催化不对称反应的独特特征。