(Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzene | 3740-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzene
• 英文别名: cis-β-tert-butylstyrene；(Z)-3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butene；cis-β-t-butylstyrene；(Z)-3,3-Dimethyl-1-phenylbut-1-ene；cis-β-(t-Butyl)-styrol；cis-3,3-Dimethyl-1-phenyl-buten-(1)；cis-3,3-Dimethyl-1-phenyl-1-buten；(Z)-β-t-Butylstyrol；cis-1-Phenyl-3,3-dimethyl-but-1-ene；[(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 3740-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: DXIJHCSGLOHNES-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzene 在 2-萘乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-tert-butyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  β-叔烷基苯乙烯在光敏顺反异构化中的异常行为。三重态能量转移的结构效应

  摘要：

  为β-烷基苯乙烯的三线态敏化异构化（PhCH=CHR、R=CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3）确定了光稳态异构体比率、三线态能量转移的速率常数和异构化的量子产率和 C(CH3)2CH2CH3) 在苯中。在光稳定状态下，顺式-叔烷基苯乙烯的比例非常高，这主要归因于能量转移到顺式异构体的速率常数低于反式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.261
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过磷腈进行烯烃化反应

  摘要：

  报道了通过对二苯基（烷基）（N-羧甲基）磷腈锂与醛和酮的反应首次合成二、三和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/b006413k

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Iron-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-Phthalimidation of Styrenes: Access to α-Hydroxyphthalimide Ketones
  作者：Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500732

  日期：2016.3.3

  This paper describes the aerobic oxidation of styrenes catalyzed by iron(III) chloride (FeCl3) to form β‐keto‐N‐alkoxyphthalimides in fair to good yields. This oxidative process employs mild conditions with green and atom efficient dioxygen (O2) as the oxidant.

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。
• A comparison of the reactions of tert-butyl mercury and magnesium chlorides with β-styrenyl derivatives
  作者：Glen A. Russell、Preecha Ngoviwatchai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61822-1

  日期：1987.1

  Photostimulated substitution reactions of t-BuHgCl with PhCH=CHQ (Q = I, PhSO2, ClHg) proceed by a radical chain. With t-BuMgCl in THF, stereoselectivity excludes this process for Q = I but with Q = PhSO2 (dark or hν) or HgCl (hν), radical substitution occurs.

  t-BuHgCl与PhCH = CHQ（Q = I，PhSO 2，ClHg）的光刺激取代反应通过自由基链进行。在THF中使用t -BuMgCl时，对于Q = I，立体选择性不包括该过程，但对于Q = PhSO 2（暗或hν）或HgCl（hν），则发生自由基取代。
• Thermally-Induced 1,2-Shifts To Convert Olefins to Carbenes: Does Silicon Do It? If So, Why Not Carbon?
  作者：Thomas J. Barton、Jibing Lin、Sina Ijadi-Maghsoodi、Martin D. Power、Xianping Zhang、Zhongxin Ma、Hideaki Shimizu、Mark S. Gordon

  DOI：10.1021/ja00152a010

  日期：1995.11

  be reported for an olefin-to-carbene rearrangement. The analogous all-carbon system failed to ring expand. Ab initio calculations revealed that this was opposite to any predictions which would be made from ring strain considerations. Calculations showed that for silyl migration the transition state was late and was actually the carbene, while for carbon migration the TS was early and considerably higher

  通过实验和理论研究了通过 1,2-甲硅烷基转移将烯烃热异构化为卡宾。对于无环乙烯基硅烷，没有发现这种重排的证据，也无法在顺式、反式异构化中识别出硅的电子辅助。2,4-二甲基-1, 3-二硅杂环丁烷的偶然合成允许对其气相热环膨胀进行动力学检查，以生成 2-亚甲基-1,3-二硅杂环戊烯。Arrhenius 参数（log A = 12.48，Esub act} = 54.09 kcal/mol）是第一个报告的烯烃到卡宾重排的参数。类似的全碳系统未能环扩。Ab initio 计算表明，这与根据环应变考虑做出的任何预测相反。计算表明，对于甲硅烷基迁移，过渡态较晚，实际上是卡宾，而对于碳迁移，TS 较早且能量比所得卡宾高得多。重新检查了 2-亚甲基-1-硅杂环丁烷重排，发现在低于通过卡宾 TS 扩环所需的温度下发生 1,4-双基的可逆开环。45 个参考文献，5 个图，1 个标签。
• A Solid‐Phase Assisted Flow Approach to <i>In Situ</i> Wittig‐Type Olefination Coupling
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Janice R. Aldrich‐Wright、Anastasios Polyzos、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/ejoc.202100761

  日期：2021.8.6

  The development and subsequent application of an in situ and solid-phase triphenylphosphine (PS-PPh3) assisted continuous flow protocol to facilitate the coupling of reciprocal primary and secondary halides with aldehyde and ketone-based substrates is described.

  的发展和一个随后的应用在 原位和固相的三苯基膦（PS-PPH 3）辅助的连续流协议，以促进描述与醛和酮系基板倒数初级和次级卤化物的耦合。