N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine | 1160170-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1160170-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD14644683
• 分子量: 198.268
• InChiKey: XQILBSFEARCGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到6-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-methylbenzyl)(pyridin-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• Copper-catalyzed direct amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with arylamines
  作者：Hua Yao、Bo Xie、Xiaoyang Zhong、Shengzhou Jin、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d0ob00491j

  日期：——

  A new synthetic method toward direct C-N bond formation through saturated C-H amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with primary aromatic amines under an inexpensive catalyst/oxidant (Cu/DTBP) system has been developed. Both aminopyridines and anilines could react smoothly with primary and secondary benzylic C-H substrates or cyclohexane to form the corresponding aromatic

  在廉价的催化剂/氧化剂（Cu / DTBP）系统下，已经开发出一种新的合成方法，该方法可通过苄基烃和惰性脂肪族烷烃与伯芳族胺的饱和CH胺化直接形成CN键。氨基吡啶和苯胺均可与伯和仲苄基CH底物或环己烷顺利反应，以中等至良好的收率形成相应的芳族仲胺。该协议的优点是宽泛的官能团耐受性和使用现成的原料。
• Selective Iridium-Catalyzed Alkylation of (Hetero)Aromatic Amines and Diamines with Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Benoît Blank、Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.200802318

  日期：2009.4.6

  Selective amine alkylation: A P,N‐ligand‐stabilized iridium complex has been used as an efficient catalyst for the alkylation of (hetero)aromatic amines with alcohols at mild reaction temperatures and catalyst loadings as low as 0.1 mol % Ir (see scheme). The excellent selectivity of the catalyst for monoalkylation of the amine function has also been exploited for the N,N′‐dialkylation of diamines

  选择性胺烷基化：AP，N-配体稳定的铱络合物已被用作在（中等）反应温度和低至0.1 mol％Ir的催化剂载量下，将（杂）芳族胺与醇进行烷基化的有效催化剂（参见方案）。胺官能团的单烷基化催化剂的优异选择性也已被用于对称和非对称形式的二胺的N，N'-二烷基化反应。
• A borrowing hydrogen methodology: palladium-catalyzed dehydrative <i>N</i>-benzylation of 2-aminopyridines in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hirokazu Imamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c8gc01028e

  日期：——

  demonstrate a greener borrowing hydrogen methodology using the π-benzylpalladium system, which offers an efficient and environmentally friendly dehydrative N-monobenzylation of 2-aminopyridines with benzylic alcohols in the absence of base. The crossover experiment using benzyl-α,α-d2 alcohol and 3-methylbenzyl alcohol afforded H/D scrambled products, suggesting that the dehydrative N-benzylation in our

  我们证明了使用π-苄基钯体系的更绿色的借用氢方法，该方法可在不存在碱的情况下，用苄基醇对2-氨基吡啶进行高效，环保的N-单苄基脱水。使用苄基-α交叉的实验中，α- d 2醇和3-甲基苄基，得到H / d醇加扰的产品，这表明脱水Ñ在我们的催化系统中，苄基化涉及一个借用的氢途径。KIE实验表明，速率测定步骤涉及苯甲醇的苄基位置的C–H键断裂（KIE = 2.9）。这种简单的无碱方案可以在温和的条件下以原子经济的方法实现，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• 一种含异噁唑的吡啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113651811B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含异噁唑的呲啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱、褐飞虱等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Mesoionic Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidinone Containing Isoxazole/Isoxazoline Moiety as a Potential Insecticide
  作者：Di Cai、Jian Zhang、Shang Wu、Luoman Zhang、Qingqing Ma、Zengxue Wu、Baoan Song、Runjiang Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01132

  日期：2023.6.7

  designed and synthesized a series of novel mesoionic compounds that exhibited a range of insecticidal activities against A. craccivora. The LC50 values of compounds E1 and E2 were 0.73 and 0.88 μg/mL, respectively, better than triflumezopyrim (LC50 = 2.43 μg/mL). Proteomics and molecular docking analyses showed that E1 might influence the A. craccivora nervous system by interacting with neuronal nicotinic

  豆蚜 ( Aphis craccivora ) 对常用杀虫剂的抗性使得控制这些害虫变得越来越困难。在这项研究中，我们通过支架跳跃策略将具有杀虫活性的异恶唑和异恶唑啉引入吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮中。我们设计并合成了一系列新型中离子化合物，这些化合物对A. craccivora表现出一系列杀虫活性。化合物E1和E2的LC 50值分别为0.73和0.88 μg/mL，优于氟嘧啶（LC 50 = 2.43 μg/mL）。蛋白质组学和分子对接分析表明E1可能影响A. craccivora神经系统通过与神经元烟碱乙酰胆碱受体 (nAChRs) 相互作用。这项研究为开发新型中离子杀虫剂提供了一种新方法。