cis-2-phenyl-octahydroisoindole-1,3-dione | 92670-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2-phenyl-octahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: cis-2-phenylhexahydroisoindole-1,3-dione；meso-N-phenylhexahydrophthalimide；hexahydro-N-phenylphthalimide；N-phenylhexahydrophthalimide；2-phenyl-(3ar,7ac)-hexahydro-isoindole-1,3-dione；2-Phenyl-(3ar,7ac)-hexahydro-isoindol-1,3-dion；(3aS,7aR)-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 92670-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: RVTANKMKMMBUOZ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-phenyl-octahydroisoindole-1,3-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 chiral 2-methyl-1-oxa-3-aza-2-boracyclopenta[a]indene 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The crucial role of the nitrogen substituent in the desymmetrisation of cyclic meso-imides using B-Me and B-OMe oxazaborolidine catalysts

  摘要：

  Various cyclic meso-imides have been desymmetrised via enantioselective reduction using two chiral oxazaborolidine catalysts derived from (1R,2S)-cis-1-amino-indan-2-ol followed by the reduction of the hydroxylactarn product to give the gamma-lactam. The enantiomeric excesses were shown to be 27-99% by chiral HPLC and chiral GC of the gamma-lactam products with the nitrogen substituent playing a pivotal role in determining yield and selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.051
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0~110.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 生成 cis-2-phenyl-octahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 89,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.
  作者：Kenji MATSUKI、Hirozumi INOUE、Akihiko ISHIDA、Mikio TAKEDA、Masako NAKAGAWA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.42.9

  日期：——

  Chiral bicyclic lactones (3, 8, 9) and bicyclic hydroxylactams (10-13) were synthesized by highly enantioselective reduction of meso-cyclic-1, 2-dicarboxylic anhydrides (1, 4) and meso-cyclic-1, 2-dicarboximides (2) with lithium aluminum hydride (LiAlH4)-alcohol(ROH)-(R)- or (S)-1, 1'-bi-2-naphthol complex [(R)- or (S)-BINAL-H(ROH)]. Treatment of the hydroxylactams (10-13) with triethylsilane (Et3SiH) and trifluoroacetic acid (CF3CO2H) gave chiral bicyclic lactams (14, 15) in quantitative yields. Removal of the N-4-methoxyphenyl group of the lactams (14, 15) with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) proceeded smoothly to give the corresponding N-unsubstituted lactams (16, 17) in high optical purity.

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。
• Desymmetrization of <i>meso</i>-Cyclic Imides via Enantioselective Monohydrogenation
  作者：Satoshi Takebayashi、Jeremy M. John、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/ja105783u

  日期：2010.9.22

  meso-Cyclic imides are monohydrogenated to form the corresponding hydroxy lactams in 88-97% ee using trans-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] and related compounds as catalysts with base in THF. The hydrogenation proceeds with high enantiogroup- and chemoselectivity, and it is a desymmetrization reaction, forming up to five stereogenic centers in one reaction. Conversion of a hydroxy lactam into the

  使用反式-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] 和相关化合物，将内消旋酰亚胺单氢化以形成 88-97% ee 的相应羟基内酰胺THF 中碱的催化剂。氢化以高对映基团和化学选择性进行，它是一种去对称化反应，在一个反应​​中形成多达五个立体中心。羟基内酰胺转化为相应的亚胺离子，然后加入茚将立体中心的数量从 5 扩展到 7。
• [EN] PROCESS FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF IMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE D'IMIDES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2010145024A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present disclosure provides a process for the mono-reduction of one or more imide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a catalyst comprising a transition metal hydride in the presence of a base, under conditions for the mono-reduction of the one or more imide moieties to form a compound comprising one or more hydroxy amides.

  本公开提供了一种单一还原一个或多个酰亚胺基团的化合物的过程，包括将该化合物与氢气和催化剂接触，所述催化剂包括过渡金属氢化物，在碱的存在下，在单一还原一个或多个酰亚胺基团的条件下形成一个含有一个或多个羟基酰胺的化合物。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138767
  作者：Gundogdu, Ozlem、Atalay, Abdurrahman、Şahin, Ertan、Kara, Yunus

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138767

  日期：——

  Isoindole-1,3‑dione derivatives containing an epoxy alcohol unit were synthesized. Epoxy alcohols were converted to the corresponding 1,2,3-triacetate derivatives in a one-pot manner using the NaBH4/Ac20 system for the first time and in high yield. C-3 selective ring-opening products were obtained with good yield and with stereospecificity with the NaBH/AcO system at 139–140 °C. The exact configuration

  合成了含有环氧醇单元的异吲哚-1,3-二酮衍生物。首次使用NaBH4/Ac2O体系以一锅法将环氧醇转化为相应的1,2,3-三乙酸酯衍生物，且产率较高。在 139-140 °C 的 NaBH/AcO 系统中，以良好的收率和立体特异性获得了 C-3 选择性开环产物。通过X射线衍射分析确定了2-甲基-1,3-二氧代八氢-1H-异吲哚-4,5,6-三基三乙酸酯的确切构型，该结构是由环氧醇与氢化物转移剂在乙酸酐中反应得到的。另一方面，进行了理论计算来解释环氧醇开环反应的区域选择性。结果表明，环氧醇的开环反应以热力学控制的方式进行，并且区域选择性的发生取决于产物的稳定性。