N,N-dimethyl-4-(trimethylsilyl)benzamide | 34906-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(trimethylsilyl)benzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 34906-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: LLCCMKZDTYYZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  316.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(trimethylsilyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  重新审视用于芳基羰基化合物脱芳基硅烷化的 Mg/TMSCl/偶极溶剂系统：底物范围、转化和机理研究

  摘要：

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01178
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 magnesium 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到N,N-dimethyl-4-(trimethylsilyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  重新审视用于芳基羰基化合物脱芳基硅烷化的 Mg/TMSCl/偶极溶剂系统：底物范围、转化和机理研究

  摘要：

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01178

文献信息

• Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole
  作者：Daniel Dauzonne、Ian A. O'Neil、Alain Renaud

  DOI：10.1021/jo00197a016

  日期：1984.11
• Oxidant-Free Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Olefination of Arenes with Allyl Acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol4015442

  日期：2013.7.19

  Rh(III)-catalyzed direct olefination of arenes with allyl acetate via C-H bond activation is described using N,N-disubstituted aminocarbonyl as the directing group. The catalyst undergoes a redox neutral process, and high to excellent yields of trans-products are obtained. This protocol exhibits a wide spectrum of functionality compatibility because of the simple reaction conditions employed and provides a highly effective synthetic method in the realm of C-H olefination.
• BARRETT, A. G. M.;DAUZONNE, D.;ONEIL, I. A.;RENAUD, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4409-4415
  作者：BARRETT, A. G. M.、DAUZONNE, D.、ONEIL, I. A.、RENAUD, A.

  DOI：——

  日期：——