(R)-S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine | 49620-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: (-)-(R(S))S-methyl-S-phenyl-N-tosylsulfoximine；(R)-(-)-S-Methyl-S-phenyl-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine；4-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 49620-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 309.41
• InChiKey: JQKZJXZSXOYNRW-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  473.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine 在 Ph₃COOLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (S)-S-[(4R),2α(R*),3β(S*)-3-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of vinyl sulfones and N-( p-tolylsulfonyl)vinylsulfoximines derived from isopropylideneglyceraldehyde: synthesis of chiral building blocks

  摘要：

  N-(对甲苯磺酰基)乙烯亚硫方氧胺的环氧化反应使用金属烷基过氧化物进行，该反应的立体选择性因金属阳离子和烷基过氧化物基团的立体位阻而有所不同。具有烯丙不对称中心的底物的环氧化反应立体化学结果也依赖于环氧化试剂，在形成磺酰氧杂环烯 8a 时可以获得非常高的立体选择性。该氧杂环烯随后被转化为磺酰氧杂环烯 15，这是一个有用的手性功能化酰阴离子等价物的前体。此外，还合成了光学纯的 α-溴硫酯 20。

  DOI：

  10.1039/a807458e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R(S))-2-(N-tosylphenylsulfonimidoyl)acetate 在 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  二烯基铁配合物与亚砜亚胺稳定的烯醇化物反应过程中的手性识别

  摘要：

  第一个例子报道了在烯醇式亲核试剂加到二烯基铁络合物中过程中的手性识别。通过配合物（1）与源自亚磺酰亚胺基酯衍生物的烯醇化物（8）的反应获得对映体过量高达50％，并且观察到烯醇化物抗衡阳离子的显着作用，表明非配位的烯醇化物给出最大的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39860001467

文献信息

• Enantioselective Nitrene Transfer to Sulfides Catalyzed by a Chiral Iron Complex
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201304451

  日期：2013.8.12

  Iron works: Enantioselective nitrene transfer to sulfide was accomplished by a chiral iron(III)/PyBOX catalyst (see scheme). Various sulfimides were thus obtained in high enantioselectivities and yields. Applications of this protocol to the syntheses of enantioenriched sulfoximines and an epoxide were also demonstrated.

  铁厂：通过手性铁（III）/ PyBOX催化剂（参见方案）可实现对映选择性的腈转化为硫化物。因此以高对映选择性和产率获得了各种磺酰亚胺。还证明了该方案在对映体富集的亚砜亚胺和环氧化物的合成中的应用。
• Transannular, decarboxylative Claisen rearrangement reactions for the synthesis of sulfur-substituted vinylcyclopropanes
  作者：Donald Craig、Sophie J. Gore、Mark I. Lansdell、Simon E. Lewis、Alexander V. W. Mayweg、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c0cc00976h

  日期：——

  Unsaturated epsilon-lactones bearing an alpha-arylsulfonyl or alpha-arylsulfoximinyl substituent undergo stereoselective transannular, decarboxylative Claisen rearrangement to give substituted vinylcyclopropanes.

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。
• Intramolecular Diels-Alder Reactions of Dienynylsulfoximines
  作者：Donald Craig、Victor Guerrero de la Rosa

  DOI：10.1055/s-2001-14586

  日期：——

  A synthetic approach to the CD-ring system of vitamin D3 is described in which intramolecular Diels-Alder reactions of chiral dienynylsulfoximes proceed in excellent yields. The effect of matched and mismatched carbon and sulfur configuration on the stereoselectivity of cycloaddition is reported.

  介绍了一种合成维生素 D3 的 CD 环系统的方法，其中手性二炔基亚磺肟的分子内 Diels-Alder 反应以优异的产率进行。报告了匹配和不匹配的碳硫构型对环化立体选择性的影响。
• IMAMOTO, TSUNEO;KOTO, HIROYASU, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 982-983
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KOTO, HIROYASU

  DOI：——

  日期：——
• PEARSON A. J.; YOON JAEYON, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 19, 1467-1469
  作者：PEARSON A. J.、 YOON JAEYON

  DOI：——

  日期：——