butyl hex-5-ynoate | 146679-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl hex-5-ynoate
• 英文别名: butyl 5-hexynoate
• CAS: 146679-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JQJQGXGYFIZYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl hex-5-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [{Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-ylidene)}₂(μ-OH)][BF₄] 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-6-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔酸环化：高效，环保地合成γ-，δ-和-内酯

  摘要：

  据报道，使用双核N-杂环卡宾（NHC）-金（I）催化剂可改善γ-，δ-和γ-内酯的合成。这种无溶剂的方法可以以较高的区域和立体选择性获得γ和δ内酯。反应在低催化剂负载下进行，不需要任何添加剂。使用digold预催化剂为功能化的β-内酯提供了一条新的合成途径，而使用以前的方法很难获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600575
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 正丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到butyl hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔酸环化：高效，环保地合成γ-，δ-和-内酯

  摘要：

  据报道，使用双核N-杂环卡宾（NHC）-金（I）催化剂可改善γ-，δ-和γ-内酯的合成。这种无溶剂的方法可以以较高的区域和立体选择性获得γ和δ内酯。反应在低催化剂负载下进行，不需要任何添加剂。使用digold预催化剂为功能化的β-内酯提供了一条新的合成途径，而使用以前的方法很难获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600575

文献信息

• ALKENYLDIARYLMETHANES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR ANTI-HIV-1 CHEMOTHERAPY
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20170267667A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention disclosed herein pertains to compounds of alkenyldiarylmethanes (ADAMs) as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) for the treatment of patients with acquired-immune deficiency syndrome (AIDS). Also described are methods for treating AIDS patients using the described alkenyldiarylmethane compounds.

  本发明涉及烯烃二芳基甲烷（ADAMs）化合物作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），用于治疗获得性免疫缺陷综合症（AIDS）患者。还描述了使用所述烯烃二芳基甲烷化合物治疗AIDS患者的方法。
• Origins of Internal Regioselectivity in Copper-Catalyzed Borylation of Terminal Alkynes
  作者：Takumi Tsushima、Hideya Tanaka、Kazuki Nakanishi、Masaaki Nakamoto、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1021/acscatal.1c04244

  日期：2021.12.3

  Installation of a boron functionality into a more substituted carbon of terminal alkynes has been a challenging issue in chemical synthesis, since inherently Lewis acidic boron moieties, in principle, favor their attachment to a terminal carbon. Herein, we report on the highly internal-selective borylation of terminal alkynes under copper catalysis, wherein diminishment of boron-Lewis acidity and ligand-derived

  将硼官能团安装到末端炔烃的更多取代的碳中一直是化学合成中的一个具有挑战性的问题，因为固有的路易斯酸性硼部分原则上有利于它们与末端碳的连接。在此，我们报告了在铜催化下末端炔烃的高度内选择性硼酸化，其中减少硼路易斯酸度和铜中心周围配体衍生的空间体积是成功的关键。特别是，使用邻氨基苯甲酰胺取代的硼部分 [B(aam)] 具有很高的合成意义，因为其适当降低的路易斯酸度能够实现内部区域选择性和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联活性。该方法为各种取代的支链烯基硼化合物提供了一种直接和通用的方法，
• Cyclization of alkynoic acids with gold catalysts: a surprising dichotomy between AuI and AuIII
  作者：Hassina Harkat、Albert Yénimégué Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.112

  日期：2009.2

  ω-Acetylenic acids, substituted or not at their acetylenic end, could be efficiently cyclized to γ- or δ-alkylidene lactones in the presence of AuCl and K2CO3. In contrast AuCl3 led to lactone dimers, probably through cyclization and reductive dimerization. These AuI and AuIII catalyzed cyclizations were totally regioselective and most often highly stereoselective.

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。
• Nickel-Catalyzed Reductive Bis-Allylation of Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuta Yamahata、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00235

  日期：2018.3.2

  A reductive nickel-catalyzed bis-allylation of alkynes with allyl acetates has been developed, leading to 1,4,7-triene skeletons. This reductive bis-allylation proceeds under mild conditions and exhibits good functional group tolerance in both the allyl acetates and the alkynes.