benzyl benzenesulfinate | 29624-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzenesulfinate
• 英文别名: Benzyl-benzolsulfinat
• CAS: 29624-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: GTSQMEFZVYAYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 benzyl benzenesulfinate 生成 甲基苯基亚砜 、 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Organosulphur compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90108-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 乙酸酐 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Organic sulfur chemistry. 29. Use of the trimethylsilyl group in synthesis. Preparation of sulfinate esters and unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00412a013

文献信息

• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Wittig Ylide Mediated Decomposition of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones to Sulfinates
  作者：Deepika Choudhary、Vineeta Khatri、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03953

  日期：2018.4.6

  N-Sulfonylhydrazones generate sulfinates selectively when treated with a stabilized Wittig ylide in a polar aprotic solvent at elevated temperature. The transition metal and base free decomposition method is applicable to N-sulfonylhydrazones generated from a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones. In the case of N-tosylhydrazones derived from O-allyl and O-propargyl salicylaldehydes

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction of Sulfonyl Hydrazides with Alcohols: An Easy Access to Sulfinates
  作者：Bingnan Du、Zan Li、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/asia.201501262

  日期：2016.2

  A Cu‐catalyzed aerobic oxidative reaction between sulfonyl hydrazides and alcohols has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazides act as the sulfinic acid precursors to react with alcohols, resulting in sulfinic esters with up to 72 % yield. This catalytic system tolerates a wide range of sulfonyl hydrazide substrates, and represents a new strategy for the transformation of readily available

  已开发出磺酰肼与醇之间的Cu催化的好氧氧化反应。在该反应中，磺酰肼充当亚磺酸前体与醇反应，从而以高达72％的收率生成亚磺酸酯。该催化体系可耐受各种磺酰肼底物，并代表了一种易于转化的磺酰肼转化的新策略。
• Sodium Arenesulfinates-Involved Sulfinate Synthesis Revisited: Improved Synthesis and Revised Reaction Mechanism
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900097

  日期：2019.2.28

  Reaction of alcohols with sodium arenesulfinates could afford either sulfones or sulfinates, and O‐attack of sulfinate anions onto in situ generated carbocation intermediates from alcohols was the previous proposed mechanism in many syntheses of sulfinates. This concept, which is often used consciously or unconsciously, was revised herein by using isotopic labeling experiments and development of an

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。