5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoic acid | 648939-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-(trifluoroacetamido)benzoic acid；5-chloro-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 648939-10-0
• 化学式: C₉H₅ClF₃NO₃
• 分子量: 267.592
• InChiKey: SPMXATXUASOUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoic acid 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-5-氯-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。

  公开号：

  WO2014176258A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 三氟乙酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。

  公开号：

  WO2014176258A1

文献信息

• [EN] NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉCOUPLANTS MITOCHONDRIAUX POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER
  申请人：JIN SHENGKAN

  公开号：WO2017201313A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure relates to benzamide compounds, prodrugs of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and/or the prodrugs and methods of using the compounds, prodrugs and pharmaceutical compositions in the treatment of diseases related to lipid metabolism including diabetes, Non-Alcholic Fatty Liver Disease (NAFLD), Non-Alcholic Steathohepatitis (NASH), diseases caused by abnormal cell proliferation including cancer, psoriasis, and infectious diseases.

  本公开涉及苯甲酰胺化合物、该化合物的前体药物、含有该化合物和/或前体药物的药物组合物，以及使用这些化合物、前体药物和药物组合物治疗与脂质代谢相关的疾病，包括糖尿病、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、由异常细胞增殖引起的疾病，包括癌症、牛皮癣和传染病的方法。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160052890A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  本公开提供了化合物和药物组合物，这些化合物对治疗慢性和急性细菌感染有用。其中一些化合物是通式VIII的化合物和盐。本公开的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒性有用。本公开还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Mitochondrial uncouplers for treatment of metabolic diseases and cancer
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US10227315B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present disclosure relates to benzamide compounds, prodrugs of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and/or the prodrugs and methods of using the compounds, prodrugs and pharmaceutical compositions in the treatment of diseases related to lipid metabolism including diabetes, Non-Alcholic Fatty Liver Disease (NAFLD), Non-Alcholic Steathohepatitis (NASH), diseases caused by abnormal cell proliferation including cancer, psoriasis, and infectious diseases.

  本公开涉及苯甲酰胺化合物、该化合物的原药、含有该化合物和/或原药的药物组合物以及使用该化合物、原药和药物组合物治疗与脂质代谢有关的疾病（包括糖尿病、非胆汁性脂肪肝（NAFLD）、非胆汁性脂肪性肝炎（NASH））、由细胞异常增殖引起的疾病（包括癌症、牛皮癣和传染性疾病）的方法。
• Synthesis and SAR of novel di- and trisubstituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones related to licostinel (Acea 1021) as NMDA/glycine site antagonists
  作者：Zhang-Lin Zhou、Sunil M Kher、Sui Xiong Cai、Edward R Whittemore、Stephen A Espitia、Jon E Hawkinson、Minhtam Tran、Richard M Woodward、Eckard Weber、John F.W Keana

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00059-2

  日期：2003.4

  A series of novel di- and trisubstituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (QXs) related to licostinel (Acea 1021) was synthesized and evaluated as antagonists for the glycine site of the N-methyl-D-asparate (NMDA) receptor. The in vitro potency of these antagonists was determined by displacement of the glycine site radioligand [H-3]-5,7-dichlorokynurenic acid ([H-3]DCKA) in rat brain cortical membranes. Structure-activity relationship studies indicate that a cyano group is a good replacement for the nitro group in the 5-position of licostinel while 5-carboxy, 5-ester, 5-ketone and 5-amide derivatives showed reduced potency. 5,6-Cyclized analogues of licostinel also showed significantly reduced potency. Among the trisubstituted QXs investigated, 5-cyano-6,7-dichloro QX and 5-cyano-7-chloro-6-methyl QX are the most potent with IC50 values of 32 nM and 26 nM, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP3458454A1

  公开（公告）日：2019-03-27