(E)-1-phenyl-3-isopropenyloxyprop-1-ene | 137151-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-isopropenyloxyprop-1-ene
• 英文别名: (E)-cinnamyl isopropenyl ether；cinnamyl-isopropenyl ether；3-Isopropenyloxy-1-phenyl-propen-(1)；Cinnamyl-isopropenyl-aether；[(E)-3-prop-1-en-2-yloxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 137151-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MYTHJQMMMCHZKK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-isopropenyloxyprop-1-ene 在 chloro(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)chromium(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-isopropenyloxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  The Water-Accelerated Carboalumination−Claisen Rearrangement−Carbonyl Addition Reaction
  作者：Peter Wipf、David L. Waller、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo051211v

  日期：2005.9.1

  water-accelerated catalytic carboalumination, a Claisen rearrangement, and a nucleophilic carbonyl addition converts terminal alkynes and allyl vinyl ethers into allylic alcohols containing up to three contiguous asymmetric carbon centers. Stoichiometric quantities of water as an additive increase the rate of the [3,3] sigmatropic rearrangement as well as the diastereoselectivity of the carbonyl addition

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。
• Highly regioselective [3,3] rearrangement of aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin complex, Cr(TPP)Cl
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kazuhiro Iso、Hirose Nakamoto、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.051

  日期：2006.10

  Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin, Cr(TPP)Cl, is described. The porphyrin-based Lewis acid catalyst can effectively accelerate the rearrangement via a concerted [3,3] pathway with a minimal degree of bond ionization of the substrates, providing the corresponding Claisen products in moderate to high yields and almost perfect regioselectivity at low

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。