1-(1-azidovinyl)-3-fluorobenzene | 1398057-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azidovinyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(1-Azidoethenyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 1398057-04-9
• 化学式: C₈H₆FN₃
• 分子量: 163.154
• InChiKey: ZTXFPNUQKWFYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-3-fluorobenzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到3-(3-fluorobenzene)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）/锌（II）催化剂催化2H-偶氮与亚磷酸盐的对映选择性反应

  摘要：

  已经开发了第一个亚磷酸酯与2 H-叠氮基的高对映选择性亲核加成反应。使用新型手性双（咪唑啉）/ Zn II催化剂，将该反应应用于各种3-取代2 H-叠氮基，以高收率和高对映选择性提供产物。所获得的光学活性氮丙啶的转化表明，2个H-叠氮基充当α，β-或β，β-二碳代氨基胺合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704133
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 sodium azide 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(1-azidovinyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  醌与乙烯基叠氮化物螺环化的可见光介导合成 1-Oxa-4-aza-spiro 恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200503

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。
• Electrochemical Oxidative Cross-Coupling between Vinyl Azides and Thiophenols: Synthesis of <i>gem</i>-Bisarylthio Enamines
  作者：Guodong Li、Ke Yu、Jiajun Yang、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00719

  日期：2021.11.19

  An electrochemical radical strategy involving alkene substrates provides a powerful approach for alkene functionalization. Herein, we described the first electrochemical synthesis of gem-bisarylthio enamines from vinyl azides and thiophenols through the C–H/S–H cross-coupling. This electrochemical oxidative cross-coupling is characterized by good functional group tolerance, affording a series of gem-bisarylthio

  涉及烯烃底物的电化学自由基策略为烯烃官能化提供了一种强有力的方法。本文中，我们描述的第一电化学合成宝石通过C-H / S-H的交叉耦合由乙烯基叠氮化物和苯硫酚-bisarylthio烯胺。这种电化学氧化交叉耦合的特征在于良好的官能团耐受性，得到了一系列的宝石以优良产率-bisarylthio烯胺，并在室温下进行而无需额外的氧化剂，过渡金属催化剂，或碱。值得注意的是，该反应可以很容易地以克级规模进行，效率很高。
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。