8-(pyrrolidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane | 1456972-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8-(pyrrolidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 8-Pyrrolidin-1-yl-3-azabicyclo[3.2.1]octane；8-pyrrolidin-1-yl-3-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1456972-07-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: RESKSNFJQWONRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲酸 、 8-(pyrrolidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到1,4-bis((1R,5S)-8-(pyrrolidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)benzamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基赖氨酸结合蛋白的小分子配体：优化 L3MBTL3 的选择性

  摘要：

  赖氨酸甲基化是一个关键的表观遗传标记，其失调与许多疾病有关。识别这种表观遗传标记的甲基赖氨酸 (Kme) 结合蛋白的小分子拮抗作用可以提高我们对这些调控机制的理解，并有可能验证 Kme 结合蛋白作为药物发现靶点。我们之前报道了1 (UNC1215)的发现，它是甲基赖氨酸阅读器蛋白 L3MBTL3 的第一个有效且选择性的小分子化学探针，可拮抗 L3MBTL3 的单和二甲基赖氨酸阅读功能。导致发现1的设计、合成和构效关系研究在此描述。这些努力确立了对强效 L3MBTL3 结合的要求，并使新型拮抗剂的设计成为可能，例如化合物2 (UNC1679)，它们保持体外和细胞效力，并提高了对其他含有 MBT 的蛋白质的选择性。还发现所述拮抗剂与细胞中未标记的内源性 L3MBTL3 有效相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm400919p