N-methyl-N',N''-bis(2-picolyl)-1,4,7-triazacyclononane | 552301-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N',N''-bis(2-picolyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1-methyl-4,7-bis(pyridyl-2-methyl)-1,4,7-triazacyclononane；1-methyl-4,7-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane；N-methyl-N′,N-bis(2-pyridylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane；1,4-bis(2'-methylenepyridine)-7-methyl-1,4,7-triazacyclononane；dmpmetacn；1-Methyl-4,7-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazonane
• CAS: 552301-80-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅
• 分子量: 325.457
• InChiKey: CLDUPIPUCWNZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 N-methyl-N',N''-bis(2-picolyl)-1,4,7-triazacyclononane 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到[Ru^IICl((N-methyl-N’,N’’-bis(2-picolyl)-1,4,7-triazacyclononane))]Cl
  参考文献：
  名称：

  涉及催化水氧化的钌物种的光谱，电化学和计算表征：[RuV（O）（Py2Metacn）]中间体的证据

  摘要：

  基于N-五齿配体Py 2 Me tacn（N-甲基-N'，N''-双（2-吡啶甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷）合成了新的钌配合物家族在水氧化（WO）反应中已经研究了其活性。我们已经使用化学氧化剂（硝酸硝酸铵和NaIO 4）生成WO中间体[Ru II（OH 2）（Py 2 Me tacn）] 2 +，[Ru III（OH 2）（Py 2 Me tacn）] 3 +，[Ru III（OH）（Py 2 Metacn）] 2+和[Ru IV（O）（Py 2 Me tacn）] 2+的光谱已表征。通过使用UV / Vis和NMR光谱，HRMS和光谱电化学研究了它们在水中的相对氧化还原和pH稳定性。[Ru IV（O）（Py 2 Me tacn）] 2+在水中的半衰期较长（> 48小时）。通过动力学，光谱学，18 O标记和理论研究阐明了WO的催化循环，其结论是决定速率的步骤是对金属-氧代物种的单位水亲核攻击。此外，[Ru

  DOI：

  10.1002/chem.201600584
• 作为产物：
  描述：

  tacnoa 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N-methyl-N',N''-bis(2-picolyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Pushing the photodelivery of nitric oxide to the visible: are {FeNO}⁷ complexes good candidates?

  摘要：

  新制备的[Fe((CH₂Py₂)₂Me[9]aneN₃)(NO)](BF₄)₂所显示的光催化活性表明，{FeNO}⁷八面体配位化合物可用于控制NO光释放。

  DOI：

  10.1039/c7dt03142d

文献信息

• Triggering the Generation of an Iron(IV)-Oxo Compound and Its Reactivity toward Sulfides by Ru^II Photocatalysis
  作者：Anna Company、Gerard Sabenya、María González-Béjar、Laura Gómez、Martin Clémancey、Geneviève Blondin、Andrew J. Jasniewski、Mayank Puri、Wesley R. Browne、Jean-Marc Latour、Lawrence Que、Miquel Costas、Julia Pérez-Prieto、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1021/ja412059c

  日期：2014.3.26

  enhancement has been established by studying the reaction of chemically generated compound 2 with sulfides under different conditions, which demonstrated that both light and [RuII(bpy)3]2+ are necessary for the observed increase in the reaction rate. A combination of nanosecond time-resolved absorption spectroscopy with laser pulse excitation and other mechanistic studies has led to the conclusion that

  [FeIV(O)(MePy2tacn)]2+ (2, MePy2tacn = N-methyl-N,N-bis(2-picolyl)-1,4,7-triazacyclononane)的制备[FeII(MePy2tacn)] (溶剂)]2+ (1) 和 CH3CN 中的 PhIO 及其完整表征。在催化量的 [RuII(bpy)3]2+ 作为光敏剂和牺牲电子受体 (Na2S2O8) 存在下，通过在 447 nm 下照射，从其铁 (II) 前体光化学制备该化合物。值得注意的是，光化学制备的化合物2与硫化物的反应速率在辐照下增加了150倍，并且2在硫化物消耗后部分再生；因此，该过程可以重复多次。通过研究化学生成的化合物 2 与硫化物在不同条件下的反应，确定了这种速率提高的起源，这表明光和 [RuII(bpy)3]2+ 都是观察到的反应速率增加所必需的。纳秒时间分辨吸收光谱与激光脉冲激发和其他机械研
• A Unique Mechanism for Base Catalyzed Hydrolysis of Pentaaminecobalt(III) Complexes Containing Picolyl Residues
  作者：Alistair J. Dickie、David C. R. Hockless、Anthony C. Willis、Josephine A. McKeon、W. Gregory Jackson

  DOI：10.1021/ic0206995

  日期：2003.6.1

  [Co(pentaamine)OH](2+) is base catalyzed (k(OH) 0.70 M(-)(1) s(-)(1), 25 degrees C, I = 1.0 M, NaCl). Detailed NMR studies reveal that the base catalyzed substitution leads to the exchange of just one deuterium in one of the two -CH(2)- pyridyl arms, that is approximately trans to the leaving group, and this occurs during and not after base hydrolysis. Quenching experiments for the reaction of asym-[Co(dmpmetacn)Cl](2+)

  合成了具有所有叔胺或吡啶供体的新型[Co（五胺）Cl]（2+）配合物（五胺= 1,4-双（2'-吡啶基）-7-甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）。通过1D和2D NMR研究以及ZnCl（4）（2）（-）盐的X射线结构，已经完全表征了这种非对称[Co（dmpmetacn）Cl]（2+）物种。尽管缺少活化的NH中心，但其水解为[Co（五胺）OH]（2+）的过程非常明显，是碱催化的（k（OH）0.70 M（-）（1）s（-）（1），25度C，I ＝ 1.0M，NaCl）。详细的NMR研究表明，碱催化的取代导致仅在两个-CH（2）-吡啶基臂之一中的氘交换，该氘近似反型至离去基团，这发生在碱水解过程中，而不是在碱水解之后。asym- [Co（dmpmetacn）Cl]（2+）反应的猝灭实验和OD（-）中产物asym- [Co（dmpmetacn）OD]（2+）的H / D交换控制实验表明：在酸性亚甲基
• Generation, Spectroscopic, and Chemical Characterization of an Octahedral Iron(V)-Nitrido Species with a Neutral Ligand Platform
  作者：Gerard Sabenya、Laura Lázaro、Ilaria Gamba、Vlad Martin-Diaconescu、Erik Andris、Thomas Weyhermüller、Frank Neese、Jana Roithova、Eckhard Bill、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b00429

  日期：2017.7.12

  functional theory computational analyses is formulated as [FeV(N)(MePy2tacn)]2+ (2). Results indicate that 2 is a low-spin (S = 1/2) iron(V) species, which exhibits a short Fe-N distance (1.64 Å), as deduced from extended X-ray absorption fine structure analysis. Compound 2 is only stable at cryogenic (liquid N2) temperatures, and frozen solutions as well as solid samples decompose rapidly upon warming,

  铁配合物 [FeIII(N3)(MePy2tacn)](PF6)2 (1)，含有中性的三氮杂环壬烷五齿配体和末端结合的叠氮化物配体已被制备，并在光谱和结构上进行了表征。结构细节、磁化率数据和穆斯堡尔谱表明 1 具有低自旋 (S = 1/2) 铁心。1 的 X 射线衍射分析显示 Fe-N (1.859 Å) 和 FeN-N2 (1.246 Å) 的距离非常短，而 FT-IR 光谱显示出异常低的 NN 伸缩频率 (2019 cm-1)，表明FeN-N2 键特别弱。1 在 470 或 530 nm 处的光解导致 N2 消除并产生基于穆斯堡尔、磁化率、EPR、X 射线吸收结合密度泛函理论计算分析被公式化为 [FeV(N)(MePy2tacn)]2+ (2)。结果表明 2 是一种低自旋 (S = 1/2) 铁 (V) 物种，其 Fe-N 距离很短 (1.64 Å)，这是从扩展的 X 射线吸收精细结构分析中推断出来的。化合物
• A New Member of the Growing Family of Interconvertible {RuNO} ^6,7,8 Species. Redox and Acid‐Base Characterization of [Ru((CH ₂ py) ₂ Me[9]aneN ₃ )(NO)] ^{<i>n</i> +}
  作者：Julián Perdoménico、Natalia Levin、Anabella C. Fierro、Oswaldo A. Cordero Chernek、Thomas Weyhermüller、Leonardo D. Slep

  DOI：10.1002/ejic.202100753

  日期：2021.12.14

  A new example of the growing library of species designed to explore key aspects of the behavior of coordinated nitrosyl in biological processes confirms correlations between the pKa of bound HNO and redox properties of the complexes.

  旨在探索生物过程中协调亚硝基行为的关键方面的不断增长的物种库的一个新例子证实了结合 HNO的 p K a与复合物的氧化还原特性之间的相关性。
• Curing liquids
  申请人：Unilever PLC, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House

  公开号：EP2343336A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The present invention relates to accelerators for curing unsaturated polyester resins, vinyl ester resins, and acrylic resins in conjunction with peroxide type initiators. The accelerators are based on iron/manganese complexes of a tetradentate, pentadentate, or hexadentate nitrogen donor ligands. Also disclosed are curable resin compositions including the forgoing accelerators and a curing process for employing these accelerators. These resin compositions show good curing properties and do not contain cobalt accelerators. The present invention further relates to gel coats and molded composites prepared from such unsaturated polyester, vinyl ester, and acrylic resins.

  本发明涉及与过氧化物型引发剂一起固化不饱和聚酯树脂、乙烯基酯树脂和丙烯酸树脂的促进剂。这些促进剂基于四价、五价或六价氮供体配体的铁/锰络合物。还公开了包括上述促进剂的可固化树脂组合物和使用这些促进剂的固化工艺。这些树脂组合物显示出良好的固化性能，且不含钴促进剂。本发明还涉及用此类不饱和聚酯、乙烯基酯和丙烯酸树脂制备的胶衣和模塑复合材料。