(E)-4-phenyl-3-nitro-3-buten-2-one | 58321-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-3-nitro-3-buten-2-one
• 英文别名: α-nitrobenzylidene acetone；2-Nitro-1-phenyl-1-buten-3-one；3-nitro-4-phenyl-but-3-en-2-one；3-Nitro-4-phenyl-but-3-en-2-on；(Z) 4-Phenyl-3-nitro-3-buten-2-one；(E)-3-nitro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 58321-86-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OYRPMZZLRMIPOM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-3-nitro-3-buten-2-one 生成 1-benzylidene-1-nitropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BLAHA I.; LESETICKY L., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 5, 1094-1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(E)-4-phenyl-3-nitro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Nitration of Chalcone Derivatives with Nitric Oxide

  摘要：

  用一氧化氮对查尔酮衍生物进行新颖的硝化反应，可以得到纯度很高的 E-δ-硝基丙烯酮。该反应很可能是由二氧化氮与δ位上的 C=C 双键发生亲电加成反应引发的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939700

文献信息

• Enantioselective Addition of Thioacetic Acid to Nitroalkenes via <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalysis
  作者：Kyle L. Kimmel、MaryAnn T. Robak、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja903351a

  日期：2009.7.1

  The highly enantioselective addition of thioacetic acid to nitroalkenes using a new sulfinyl urea organocatalyst is described. The addition of thioacetic acid proceeds in high yields and enantioselectivities for a variety of aromatic and aliphatic nitroalkene substrates. This new method is useful for preparing chiral 1,2-aminothiol derivatives, as demonstrated by the first enantioselective synthesis

  描述了使用新的亚磺酰基脲有机催化剂将硫代乙酸高度对映选择性加成到硝基烯烃。对于各种芳香族和脂肪族硝基烯烃底物，硫代乙酸的添加以高产率和对映选择性进行。这种新方法可用于制备手性 1,2-氨基硫醇衍生物，正如临床使用的抗真菌药物磺康唑的首次对映选择性合成所证明的那样。
• Novel pyridinecarboxamide derivatives, a process for the preparation thereof, the use of said derivatives and a pharmaceutical composition containing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0034349A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Novel pyridinecarboxamide derivatives of the formula wherein R is hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower alkoxy, and the phenyl ring A is a phenyl having a substituent selected from the group consisting of amino, a mono-(lower)alkylamino, a di(lower)alkylamino, or a lower aliphatic acylamino, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and process for the preparation thereof. Said pyridinecarboxamide derivatives have excellent anti-allergic activities even by oral administration and in form of pharmaceutical compositions are useful as an anti-allergic medicine.

  式中的新型吡啶甲酰胺衍生物 其中 R 是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，苯基环 A 是具有选自氨基、一（低级）烷基氨基、二（低级）烷基氨基或低级脂族酰氨基的取代基的苯基，及其药学上可接受的盐，以及其制备工艺。所述吡啶甲酰胺衍生物即使口服也具有极佳的抗过敏活性，以药物组合物的形式用作抗过敏药物非常有用。
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Blaha, Ivo; Leseticky, Ladislav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 5, p. 1094 - 1099
  作者：Blaha, Ivo、Leseticky, Ladislav

  DOI：——

  日期：——
• Dornow; Sassenberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 14,18
  作者：Dornow、Sassenberg

  DOI：——

  日期：——