3-amino-N-propylphthalimide | 1016673-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-propylphthalimide
• 英文别名: 4-Amino-2-propyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；4-amino-2-propylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1016673-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: GXJPIUYMMDVKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-propylphthalimide 在 potassium hydrogencarbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence response of 3-trifluoroacetylaminophthalimide to a Li+–I− ion pair induced by 254 nm photolysis in acetonitrile

  摘要：

  3-三氟乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺通过 254 nm 光解后显着的荧光颜色变化（从橙黄色到天蓝色）选择性地将 LiI 与其他碱金属碘化物和卤化锂区分开来。

  DOI：

  10.1039/c2cc17502a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-amino-N-propylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基邻苯二甲酰亚胺的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光在固态下显示RGBY发射

  摘要：

  在溶液和固态下都研究了在3位结合了磺酰胺和乙酰胺官能度的邻苯二甲酰亚胺衍生物（1）的荧光性质，以揭示酰胺官能度对荧光性质的影响。在固态下，磺胺1A和1B，分别散发出红色（λ ˚F最大595纳米），绿色（λ ˚F最大通过ESIPT过程537纳米）发射。乙酰胺1C和1D分别显示蓝色（λ ˚F最大432纳米）和黄色（λ ˚F最大560 nm）发射。通过简单地改变酰胺官能度，邻苯二甲酰亚胺1在固态下显示出多色RGBY发射。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.049

文献信息

• Thalidomide derivatives as nanomolar human neutrophil elastase inhibitors: Rational design, synthesis, antiproliferative activity and mechanism of action
  作者：Beata Donarska、Adrianna Sławińska-Brych、Magdalena Mizerska-Kowalska、Barbara Zdzisińska、Wojciech Płaziński、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106608

  日期：2023.9

  antiproliferative activity against human T47D (breast carcinoma), RPMI 8226 (multiple myeloma), and A549 (non-small-cell lung carcinoma) revealed that designed compounds were more active compared to thalidomide, pomalidomide and lenalidomide used as the standard drugs. Additionally, the most active compound 4f derived from lenalidomide induces cell cycle arrest at the G2/M phase and apoptosis in T47D cells

  在这里，我们合理设计了一种源自沙利度胺的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂4a - 4f。HNE抑制测定表明，合成的化合物4a、4b、4e和4f表现出很强的HNE抑制特性，IC 50值为21.78–42.30 nM。化合物4a、4c、4d和4f表现出竞争性作用模式。最有效的化合物4f显示出与西维来司他几乎相同的 HNE 抑制作用。分子对接分析表明，氮杂环丁烷-2,4-二酮基团与以下三种氨基酸：Ser195、Arg217 和 His57 之间发生最强的相互作用。还证明了结合能和实验确定的IC 50值之间的高度相关性。针对人 T47D（乳腺癌）、RPMI 8226（多发性骨髓瘤）和 A549（非小细胞肺癌）的抗增殖活性研究表明，设计的化合物比用作标准药物的沙利度胺、泊马度胺和来那度胺更具活性。此外，源自来那度胺的最具活性的化合物4f会诱导 T47D 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。
• De Novo Construction of Fluorophores via CO Insertion-Initiated Lactamization: A Chemical Strategy toward Highly Sensitive and Highly Selective Turn-On Fluorescent Probes for Carbon Monoxide
  作者：Xiaoxiao Yang、Zhengnan Yuan、Wen Lu、Ce Yang、Minjia Wang、Ravi Tripathi、Zach Fultz、Chalet Tan、Binghe Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07504

  日期：2023.1.11
• [EN] CARBON MONOXIDE PROBE MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES SONDES DE MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：[en]GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO2024030944A1

  公开（公告）日：2024-02-08

  The present disclosure generally relates to fluorogenic amide-functionalized palladium coordination complexes, and their use for detecting carbon monoxide. Methods for detecting carbon monoxide as described herein include the steps of combining a test sample and a fluorogenic amide-functionalized palladium coordination complex, allowing carbon monoxide in the test sample to react with the fluorogenic amide-functionalized palladium coordination complex, thereby forming a fluorescent imide, and detecting fluorescence emitted by the fluorescent imide, thereby detecting carbon monoxide in the test sample.
• Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence from 3-amidophthalimides displaying RGBY emission in the solid state
  作者：Hideki Okamoto、Kazumasa Itani、Minoru Yamaji、Hiroyuki Konishi、Hiromi Ota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.049

  日期：2018.1

  Fluorescence properties of phthalimide derivatives (1) incorporating sulfonamide and acetamide functionalities at the 3-position were investigated both in solution and in the solid states to reveal the effects of the amide functionalities on the fluorescence properties. In the solid state, sulfonamides 1a and 1b, respectively, gave off red (λFmax 595 nm) and green (λFmax 537 nm) emission through an

  在溶液和固态下都研究了在3位结合了磺酰胺和乙酰胺官能度的邻苯二甲酰亚胺衍生物（1）的荧光性质，以揭示酰胺官能度对荧光性质的影响。在固态下，磺胺1A和1B，分别散发出红色（λ ˚F最大595纳米），绿色（λ ˚F最大通过ESIPT过程537纳米）发射。乙酰胺1C和1D分别显示蓝色（λ ˚F最大432纳米）和黄色（λ ˚F最大560 nm）发射。通过简单地改变酰胺官能度，邻苯二甲酰亚胺1在固态下显示出多色RGBY发射。
• Fluorescence response of 3-trifluoroacetylaminophthalimide to a Li+–I− ion pair induced by 254 nm photolysis in acetonitrile
  作者：Hideki Okamoto、Hiroyuki Konishi、Kyosuke Satake

  DOI：10.1039/c2cc17502a

  日期：——

  A 3-trifluoroacetylaminophthalimide selectively distinguished LiI from other alkaline-metal iodides and lithium halides by a marked fluorescence colour change, from orange-yellow to sky-blue, subsequent to 254 nm photolysis.

  3-三氟乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺通过 254 nm 光解后显着的荧光颜色变化（从橙黄色到天蓝色）选择性地将 LiI 与其他碱金属碘化物和卤化锂区分开来。