N-(3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide | 946614-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 946614-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: ZZUUQJQUUOREAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide 、 2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到N-(3-(1,1,4,4-tetrafluoro-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pent-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 1,1-二氟烷基卤化物和 α-三氟甲基苯乙烯之间的烯丙基脱氟交叉亲电偶联

  摘要：

  在此协议中，我们在 1,1-二氟烷基卤化物和 α-三氟甲基苯乙烯之间的烯丙基脱氟交叉亲电子偶联反应中应用还原钴催化。该反应具有广泛的底物范围（39 个例子）、对各种功能的良好耐受性以及对预生成有机金属化合物的规避，提供了一种通用的合成途径来制备包含一个偕二氟烯烃和一个偕二氟烷烃部分的多种有机氟化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300171
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 3-乙酰胺基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃的可见光诱导的自由基脱氟硼酸化：进入宝石二氟烯丙二酮

  摘要：

  描述了用N-杂环卡宾硼烷进行光氧化还原催化的三氟甲基烯烃的脱氟硼化反应，用于合成宝石-二氟烯丙二烯。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，可实现结构复杂化合物的后期功能化。还证明了脱氟硼化产物向有价值的含CF 2分子的进一步转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000257

文献信息

• Chromium-Catalyzed Allylic Defluorinative Ketyl Olefin Coupling
  作者：Chang Zhang、Zhiyang Lin、Yufei Zhu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c04531

  日期：2021.8.4

  aldehydes and α-trifluoromethyl alkenes, which provides novel and efficient access to diverse gem-difluorohomoallylic alcohols. Remarkably, the high chemoselectivity of this reaction enables the conversion of the formyl moiety in the presence of various easily reducible functionalities including ketone, organohalides, aziridine, sulfone, alkyne, and unactivated alkene. The utility of this method is demonstrated

  在此，我们报告了醛和 α-三氟甲基烯烃之间的铬催化烯丙基脱氟酮基烯烃偶联，这为获得多种偕二氟高烯丙醇提供了新颖且有效的途径。值得注意的是，该反应的高化学选择性使得甲酰基部分能够在各种易于还原的官能团（包括酮、有机卤化物、氮丙啶、砜、炔烃和未活化的烯烃）的存在下转化。这种方法的效用通过偶联产物的连接羟基的各种简单衍生得到证明。初步的机理研究表明，反应途径具有限速的 C-C 形成步骤，然后是轻松的 β-氟消除。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes via Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Reductive Cross-Coupling
  作者：Yun Lan、Feiyan Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02784

  日期：2018.10.5

  ted alkenes was achieved with easily accessible primary, secondary and tertiary alkyl halides as the coupling partners and Zn-powder as reducing agent. This process provides an efficient and convenient entry to gem-difluoroalkenes bearing various sensitive functional groups under mild reaction conditions. Moreover, this method proves to be suitable for late-stage functionalization of multifunctional

  在该协议中，我们报告了用于C–C键形成的烯丙基脱氟还原性交叉偶联反应。在Ni催化下，三氟甲基取代的烯烃具有挑战性的C（sp 3）–F键裂解，可以轻松获得伯，仲和叔烷基卤化物作为偶合伙伴，而Zn粉作为还原剂。该方法在温和的反应条件下提供了一种有效而方便的进入带有各种敏感官能团的宝石-二氟烯烃的方法。而且，该方法证明适用于多功能复合物分子的后期功能化。
• Photocatalytic hydroacylation of trifluoromethyl alkenes
  作者：Pei Fan、Chang Zhang、Yun Lan、Zhiyang Lin、Linchuan Zhang、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c9cc07285c

  日期：——

  Hydrofunctionalization of trifluoromethyl alkenes is highly challenging, because the nucleophilic addition is oftentimes followed by β-F elimination in this case. By the use of tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) as a hydrogen-atom-transfer (HAT) photocatalyst for acyl C–H activation, we successfully avoid the β-F elimination in the hydroacylation of trifluoromethyl alkenes with aldehydes. This light (390

  三氟甲基烯烃的加氢官能​​化具有很高的挑战性，因为在这种情况下，亲核加成通常是随后进行β-F消除。通过使用四丁基癸二酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）酰基C–H活化的光催化剂，我们成功地避免了三氟甲基烯烃与醛的加氢酰化过程中的β-F消除。促进反应该光（390纳米）提供了一个简单而且有效访问各种β-CF 3吨酮在完整区域控制具有高功能性耐受性和100％的原子经济性。
• Merger of C–F and C–N Bond Cleavage in Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Youxiang Jin、Jiaoyang Wu、Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01592

  日期：2020.7.17

  Herein we successfully applied Katritzky salts as the alkyl electrophile in the reductive allylic defluorinative cross-coupling reaction with α-trifluoromethyl alkenes. The merger of C–F and C–N bond cleavage via the synergistic effect of nickel and zinc allows the efficient synthesis of diverse gem-difluoroalkenes with a good tolerance for various functional groups.

  在本文中，我们成功地将Katritzky盐作为烷基亲电子试剂用于与α-三氟甲基烯烃的还原性烯丙基脱氟交叉偶联反应中。通过镍和锌的协同作用将C-F和C-N键断裂合并在一起，可以有效合成对各种官能团具有良好耐受性的各种宝石-二氟烯烃。
• Photoredox Generation of Carbon-Centered Radicals Enables the Construction of 1,1-Difluoroalkene Carbonyl Mimics
  作者：Simon B. Lang、Rebecca J. Wiles、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201709487

  日期：2017.11.20

  facile, scalable route to access functional‐group‐rich gem‐difluoroalkenes. Using visible‐light‐activated catalysts in conjunction with an arsenal of carbon‐radical precursors, an array of trifluoromethyl‐substituted alkenes undergoes radical defluorinative alkylation. Nonstabilized primary, secondary, and tertiary radicals can be used to install functional groups in a convergent manner, which would otherwise

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。