2,2,2-trifluoro-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: KANPAGNEMIUAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)-acetamide 、 丁烯酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(E)-2,2,2-trifluoro-N-(6-oxo-1-phenylhept-4-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrroles via Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis (CM) provides a short and convenient entry to diverse trans-gamma-aminoenones. When exposed to either acid or Heck arylation conditions, these intermediates are converted to mono-, di-, or trisubstituted pyrroles. The value of this chemistry is demonstrated by its application to the tetrasubstituted pyrrole subunit of Atorvastatin.

  DOI：

  10.1021/ol101681r
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 、 三氟乙酸酐 在 5-(dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 氨基磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以71%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORAMIDITE LIGAND AND PRODUCTION METHOD OF ALLYLIC AMINE USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种制备烯丙胺的生产方法，烯丙胺的化学式为(III)，其中R3如规范中定义，该方法包括使用磷酰胺配体(I)和铱配合物，在磺酸的存在下，将烯丙醇(II)与磺酸反应。根据本发明，可以直接从烯丙醇中生产出主要的烯丙胺，而无需使用烯丙醇的活化剂，也无需将烯丙醇转化为其活化化合物。

  公开号：

  US20090054689A1

文献信息

• Phosphoramidite ligand and production method of allylic amine using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07863443B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The present invention provides a production method of an allylic amine represented by the formula (III): wherein R3 is as defined in the specification, which comprises reacting by an allylic alcohol represented by the formula (II): wherein R3 is as defined in the specification, with sulfamic acid, in the presence of a phosphoramidite ligand represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and an iridium complex. According to the present invention, a primary allylic amine can be produced directly from an allylic alcohol, without use of an activator for an allylic alcohol and conversion of an allylic alcohol into an activated compound thereof.

  本发明提供了一种联烯胺的生产方法，其化学式为(III)，其中R3如规范中所定义，包括以下步骤：将化学式为(II)的联烯醇与磺酸在磷酰胺配体和铱配合物的存在下反应，其中R3如规范中所定义。根据本发明，可以直接从联烯醇中生产出主要的联烯胺，而无需使用联烯醇的活化剂，并将联烯醇转化为其活化化合物。
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Primary Allylic Amines from Allylic Alcohols: Sulfamic Acid as Ammonia Equivalent
  作者：Christian Defieber、Martin A. Ariger、Patricia Moriel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200700159

  日期：2007.4.20
• US7863443B2
  申请人：——

  公开号：US7863443B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• Substituted Pyrroles via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Nicholas J. Race、John F. Bower、Cedric K. A. Callens

  DOI：10.1021/ol101681r

  日期：2010.9.17

  Olefin cross-metathesis (CM) provides a short and convenient entry to diverse trans-gamma-aminoenones. When exposed to either acid or Heck arylation conditions, these intermediates are converted to mono-, di-, or trisubstituted pyrroles. The value of this chemistry is demonstrated by its application to the tetrasubstituted pyrrole subunit of Atorvastatin.
• PHOSPHORAMIDITE LIGAND AND PRODUCTION METHOD OF ALLYLIC AMINE USING THE SAME
  申请人：CARREIRA Erick M.

  公开号：US20090054689A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a production method of an allylic amine represented by the formula (III): wherein R 3 is as defined in the specification, which comprises reacting by an allylic alcohol represented by the formula (II): wherein R 3 is as defined in the specification, with sulfamic acid, in the presence of a phosphoramidite ligand represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and an iridium complex. According to the present invention, a primary allylic amine can be produced directly from an allylic alcohol, without use of an activator for an allylic alcohol and conversion of an allylic alcohol into an activated compound thereof.

  本发明提供了一种制备烯丙胺的生产方法，烯丙胺的化学式为(III)，其中R3如规范中定义，该方法包括使用磷酰胺配体(I)和铱配合物，在磺酸的存在下，将烯丙醇(II)与磺酸反应。根据本发明，可以直接从烯丙醇中生产出主要的烯丙胺，而无需使用烯丙醇的活化剂，也无需将烯丙醇转化为其活化化合物。