N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₈H₅BrF₃NO
• mdl: MFCD00755563
• 分子量: 268.033
• InChiKey: GOZQGZMXFNNSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以67%的产率得到3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成合成多种β-季酮

  摘要：

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.048
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 三氟乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成合成多种β-季酮

  摘要：

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.048

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Overcoming inaccessibility of fluorinated imines – synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides
  作者：Paweł J. Czerwiński、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/c9cc04111g

  日期：——

  Although imines are convenient substrates for the synthesis of functionalized amines, they may be hard to obtain, as in the case of fluorinated imines. To aid in overcoming this issue, we propose a protocol of corresponding amine synthesis from simple fluoroacetic acid-derived amides using Schwartz's reagent.

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。
• 一种高比活度氚标记磺胺甲噁唑及其制备方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN111978267A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明属于药物制备技术领域，公开了一种高比活度氚标记磺胺甲噁唑及其制备方法，以间溴苯胺为原料，经三氟乙酸酐保护氨基后与氯磺酸反应，得到2‑溴‑4‑三氟乙酰基苯磺酰氯，再与3‑氨基‑5‑甲基异噁唑进行缩合，经过碱性水解脱保护后制得2‑溴磺胺甲噁唑，与氚气在钯碳催化剂和碱接受体作用下发生氚‑卤交换，制得2‑[3H]‑磺胺甲噁唑。本发明所得到的目标化合物氚标记磺胺甲噁唑的标记位置明确、比活度高，而且标记位置符合本类药物在靶动物体内任何代谢相关的示踪试验要求。本发明所得到的目标化合物氚标记磺胺甲噁唑放化纯度、化学纯度高。本发明所得到的目标化合物产率高，制备成本低。
• A Convenient Synthesis of Trifluoroacetamides from Sodium Trifluoroacetate and Amines
  作者：Qi-Zhong Zhou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397910008086929

  日期：2000.9

  Abstract Trifluoroacetamides were prepared readily by reaction of sodium trifluoroacetate with triphenylphosphine di-iodide and amines consecutively under mild conditions with good yields.

  摘要 三氟乙酸钠与二碘化三苯基膦和胺类在温和条件下连续反应制备三氟乙酰胺，收率良好。