1-(7-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine | 1228374-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(7-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine
• CAS: 1228374-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: RBFWUTKRHKYSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到7,7'-di(piperidin-1-yl)-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲氧基芳烃的形式同质联，通过C–O键断裂合成对称的联芳基

  摘要：

  已经开发出一种新方法，可通过使用二硼试剂通过C–O键断裂来对甲氧基芳烃进行镍催化的均偶联反应。已发现使用1，3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于反应的成功至关重要。这种新方法可以合成多种联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03151
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 7-甲氧基-2-萘 在 [(η⁵-C₅(CH₃)₄^{3,5-bis(trifluoromethyl)benzene})RhCl₂]₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到1-(7-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯酚与胺的催化胺化

  摘要：

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12622

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Pivalates by the Cleavage of Aryl CO Bonds
  作者：Toshiaki Shimasaki、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.200907287

  日期：2010.4.6

  Catalytic amination: The title reaction demonstrates the use of aryl carboxylates as suitable electrophilic coupling substrates in catalytic amination reactions. N‐heterocyclic carbene ligands and NaOtBu promote the amination of aryl pivalates through the cleavage of normally unreactive aryl carbon–oxygen bonds (see scheme; cod=cyclooctadiene).

  催化胺化：标题反应表明在催化胺化反应中使用芳基羧酸盐作为合适的亲电子偶联底物。N-杂环卡宾配体和NaO t Bu通过裂解通常不活泼的芳基碳氧键来促进新戊酸芳基的胺化（参见方案； cod =环辛二烯）。
• Nickel-catalyzed Cross-coupling of Anisole Derivatives with Trimethylaluminum through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Toshifumi Morioka、Akihiro Nishizawa、Keisuke Nakamura、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150936

  日期：2015.12.5

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with trimethylaluminum is described. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand and NaOtBu as a base promotes the methylation of anis...

  描述了镍催化的甲氧基芳烃与三甲基铝的交叉偶联。以1,3-二环己基咪唑-2-亚基为配体，NaOtBu为碱促进茴香甲基化...
• 一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113845492B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以酚和胺为底物，铑为催化剂，在80～150℃下进行偶联反应，再经过纯化分离得到芳胺化合物；本发明方法操作简单，无需将酚预活化以及外加氢源，步骤及原子经济性好，且酚和胺来源丰富，价格相对低廉，反应收率高，对于各类带有不同官能团的酚和胺均有很好的普适性，并且可用于复杂药物分子的后期修饰。本发明方法可用于合成一系列芳胺化合物，合成的化合物在农药、医药等领域均有广泛的应用价值。