1,6-dibromo-2,4-hexadiyne | 54696-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,6-dibromo-2,4-hexadiyne
• 英文别名: 1,6-Dibromohexa-2,4-diyne
• CAS: 54696-48-9
• 化学式: C₆H₄Br₂
• 分子量: 235.906
• InChiKey: PTMZQEXFOJKVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-19 °C
• 沸点：
  258.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibromo-2,4-hexadiyne 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 铂 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4,4’-(1,6-己二氧基)二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3298,3308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 吗啉 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1,6-dibromo-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米粒子上的NNN-钳-铜络合物作为水中好氧氧化偶联和环加成反应的强力混合催化剂

  摘要：

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.11.007

文献信息

• An efficient approach to homocoupling of terminal alkynes: Solvent-free synthesis of 1,3-diynes using catalyticCu(ii) and base
  作者：Dong Wang、Jihui Li、Na Li、Tingting Gao、Sihua Hou、Baohua Chen

  DOI：10.1039/b917448f

  日期：——

  We report an environmentally friendly, efficient method for transforming terminal acetylenes into 1,3-diynes based on catalytic amounts of a Cu(II) salt and base under solvent-free conditions. The developed process conforms to the principles of ‘green’ chemistry and addresses the shortage of such methods for the synthesis of 1,3-diynes. The reaction is quite general and results in good yields. Interestingly

  我们报告了一种环保，高效的方法，可根据以下方法将末端乙炔转化为1,3-二炔 催化 金额 的Cu（II）盐和无溶剂条件下的碱。所开发的方法符合“绿色”化学原理，并解决了此类合成1,3-二炔的方法的不足。该反应是相当普遍的，并导致良好的产率。有趣的是，该系统还允许通过两个不同末端炔的交叉偶联来合成不对称的1,3-二炔。最后，催化剂 也可以回收。
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Highly Selective Synthetic Method for 1,6-Diols Bearing Enyne Functions: Development of 3,6-Dianion Reagent of 1,2-Hexadien-4-yne Using 1,6-Dibromo-2,4-hexadiyne and Indium
  作者：Sundae Kim、Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700309

  日期：2007.11.5

  with an organoindium reagent generated in situ from indium and 1,6-dibromo-2,4-hexadiyne in the presence of lithium iodide in tetrahydrofuran (THF) selectively produced 1,6-diols linked to an allenyne unit with complete regioselectivity and chemoselectivity through 1,2-hexadien-4-yn-3,6-ylation, indicating that the organoindium acted as the 3,6-dianion reagent of 1,2-hexadien-4-yne.

  醛和酮与铟和1,6-二溴-2,4-己二炔在碘化锂存在下在四氢呋喃（THF）中原位生成的有机铟试剂的反应选择性地生成连接到烯丙炔单元的1,6-二醇通过1,2-己二烯-4-yn-3,6-基化具有完全的区域选择性和化学选择性，表明有机铟充当1,2-己二烯-4-炔的3,6-二价阴离子试剂。
• Regioselective Addition of Allylindium Reagents to Allenes in Functionalized 1,6-Diols Bearing Allenynes
  作者：Sundae Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200800027

  日期：2008.5

  Addition reactions of allylindium reagents generated in situ from indium and allyl halides to functionalized allenyne 1,6-diols proceeded regioselectively through anti-Markovnikov addition to produce exclusively dienyne 1,6-diols in good yields in THF at 70 °C. In the case of 3-bromo-2-methylpropene, lithium iodide was used as an additive. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  从铟和烯丙基卤化物原位生成的烯丙基试剂与功能化的烯丙基 1,6-二醇的加成反应通过抗马尔科夫尼科夫加成在区域选择性地进行，以在 70°C 下在 THF 中以良好的产率仅生成二炔 1,6-二醇。在 3-溴-2-甲基丙烯的情况下，碘化锂用作添加剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Topochemical Polymerization of a Diacetylene in a Chalcogen‐Bonded (ChB) Assembly
  作者：Arun Dhaka、Ie‐Rang Jeon、Olivier Jeannin、Emmanuel Aubert、Enrique Espinosa、Marc Fourmigué

  DOI：10.1002/anie.202116650

  日期：2022.3

  No strong hydrogen bonding but weaker chalcogen bonding (ChB) interactions are used for the first time to organize diacetylene molecules in the solid state for thermal topochemical polymerization. The obtained polydiacetylene, free of the pyridine-based ChB acceptor, exhibits an 8 orders of magnitude increase in conductivity upon iodine doping.

  没有强氢键但较弱的硫属元素键（ChB）相互作用首次用于组织固态二乙炔分子进行热拓扑化学聚合。得到的聚二乙炔不含基于吡啶的 ChB 受体，在碘掺杂后电导率提高了 8 个数量级。